4-chloro-6-fluoro-2-phenylquinoline | 103914-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-fluoro-2-phenylquinoline
• CAS: 103914-45-0
• 化学式: C₁₅H₉ClFN
• mdl: MFCD12115166
• 分子量: 257.695
• InChiKey: QCRHWRDDABONAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-fluoro-2-phenylquinoline 生成 1-[6-Fluoro-2-phenyl-4-quinolinyl]-4-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-Piperidino-2-phenylquinolines

  摘要：

  揭示的化合物的结构式为##STR1##其中：R.sup.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个都是氢或低碳烷基；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素或低碳烷基，但R.sup.3和R.sup.4不能同时为氢。这些化合物可用作抗癫痫或抗焦虑药物。

  公开号：

  US04560692A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-苯基-4-喹啉醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-6-fluoro-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Investigation of amination in 4-chloro-2-phenylquinoline derivatives with amide solvents

  摘要：

  Novel 4-amino-2-phenylquinoline derivatives were synthesized by reacting various 4-chloro-2-aryl-quinoline compounds having activated chloro group with the corresponding imide solvents at reflux for overnight. The activity of amination by the amide solvents depended on the competition between the steric and electronic effect of the N-substituents on the amino group. Their activities were shown as N,N-dimethylformamide>N,N-diethylformamide>N-methylformamide>formamide>N,N-dimethylacetamide> N,N-dimethylpropionamide. The yields for the amination products seemed proportional to the ease of the dissociation of the amides. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.100

文献信息

• 4-Amino-2-phenylchinoline, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0168812A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  Die Verbindungen der Formel worin R' und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder nieder Alkyl und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder nieder Alkyl bedeuten, mit der Auflage, dass R3 und R4 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, sind nützlich als Antikonvulsiva und Anxiolytica. Sie können hergestellt werden durch Umsetzung entsprechender 4-Chlor-2-phenylchinoline mit entsprechenden 4-Piperidincarboxamiden oder durch Aminierung von entsprechenden freien Säuren, Säurechloriden oder Estern.

  式中的化合物 其中 R' 和 R2 独立地为氢或低级烷基，R3 和 R4 独立地为氢、卤素或低级烷基，但 R3 和 R4 不能同时为氢。它们可通过相应的 4-氯-2-苯基喹啉与相应的 4-哌啶甲酰胺反应，或通过相应的游离酸、酸氯化物或酯的胺化反应制备。
• US4560692A
  申请人：——

  公开号：US4560692A

  公开（公告）日：1985-12-24