tert-butyl (R,E)-(1,3-diphenylallyl)carbamate | 1201191-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (R,E)-(1,3-diphenylallyl)carbamate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 1,3-diphenylallylcarbamate；tert-butyl N-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1201191-59-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: UUQUYKPBXVUKJD-LGHUBQEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 2-(((S)-2-(hydroxybis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(((S)-2(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-4-methylphenol 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 tert-butyl (R,E)-(1,3-diphenylallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  非C 2对称的前酚配体的开发。N- Boc亚胺的不对称乙烯基化

  摘要：

  本文报道了新一代的非C 2-对称的ProPhenol配体的开发和应用。ProPhenol配体的合理设计为N- Boc亚胺通过氢化锆的首次催化和不对称乙烯基化铺平了道路，从而以极高的收率和对映选择性产生了有价值的烯丙基胺。通过开发最短的报道的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）（-）-多巴西汀的不对称合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01755

文献信息

• An asymmetric organocatalytic approach towards allylic amines and β-keto amino compounds
  作者：Christian Borch Jacobsen、Lennart Lykke、David Monge、Martin Nielsen、Lars Krogager Ransborg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b915439f

  日期：——

  The enantioselective organocatalysed addition of β-keto benzothiazolesulfones to N-Boc-protected imines, leading to intermediates easily transformed into optically active allylic amines or β-keto amino compounds, is presented.

  介绍了β-酮苯噻唑磺酮与N-Boc保护的亚胺之间的对映选择性有机催化加成反应，所得中间体可容易转化为光学活性的烯丙胺或β-酮氨基化合物。
• A Powerful Chiral Super Brønsted C–H Acid for Asymmetric Catalysis
  作者：Bingfei Peng、Jiguo Ma、Jianhua Guo、Yating Gong、Ronghao Wang、Yi Zhang、Jinlong Zeng、Wen-Wen Chen、Kuiling Ding、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c12723

  日期：2022.2.23

  chiral super Brønsted C–H acids, BINOL-derived phosphoryl bis((trifluoromethyl)sulfonyl) methanes (BPTMs), were developed. As compared to widely utilized BINOL-derived chiral phosphoric acids (BPAs) and N-triflyl phosphoramides (NTPAs), BPTMs displayed much higher Brønsted acidity, resulting in dramatically improved activity and excellent enantioselectivity as demonstrated in catalytic asymmetric Mukaiyama–Mannich

  开发了一种新型手性超级布朗斯台德 C-H 酸，即 BINOL 衍生的磷酸双（（三氟甲基）磺酰基）甲烷 (BPTMs)。与广泛使用的 BINOL 衍生的手性磷酸 (BPA) 和N -triflyl 磷酰胺 (NTPAs) 相比，BPTM 表现出更高的布朗斯台德酸度，从而显着提高活性和优异的对映选择性，如催化不对称 Mukaiyama-Mannich 反应、烯丙基胺化，烯丙基三甲基硅烷与 9-芴基甲基氨基甲酸酯和醛的三组分偶联，以及甲硅烷基烯醇醚的质子化。这些新的强 Brønsted C-H 酸为扩展不对称 Brønsted 酸催化的化学性质提供了一个平台。
• Development of Non-<i>C</i>2-symmetric ProPhenol Ligands. The Asymmetric Vinylation of <i>N</i>-Boc Imines
  作者：Barry M. Trost、Chao-I (Joey) Hung、Dennis C. Koester、Yan Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01755

  日期：2015.8.7

  The development and application of a new generation of non-C2-symmetric ProPhenol ligands is reported herein. Rational design of the ProPhenol ligand paved the way to the first catalytic and asymmetric vinylation of N-Boc imines via hydrozirconation giving rise to valuable allylic amines in excellent yields and enantioselectivities. The utility of this method was demonstrated by developing the shortest

  本文报道了新一代的非C 2-对称的ProPhenol配体的开发和应用。ProPhenol配体的合理设计为N- Boc亚胺通过氢化锆的首次催化和不对称乙烯基化铺平了道路，从而以极高的收率和对映选择性产生了有价值的烯丙基胺。通过开发最短的报道的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）（-）-多巴西汀的不对称合成证明了该方法的实用性。