2(S)-iodomethyl-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane | 87371-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(S)-iodomethyl-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: (S)-2-iodomethyl-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane；(3S)-3-(iodomethyl)-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 87371-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: FAVBSGDAJLZHRR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-iodomethyl-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane 在 盐酸 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-((R)-3-oxocyclopentyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  反相HPLC方法分离2- [4-（甲基磺酰基）苯基] -3-（3（r）-氧代环戊基）丙酸的两个立体异构体

  摘要：

  这项研究描述了通过反相高效液相色谱法成功开发和分离2- [4-（甲基磺酰基）苯基] -3-（3 （R）-氧代环戊基）丙酸的两个立体异构体的方法。在J'sphere-ODS-H80（150 mm×4.6 mm，4μm）色谱柱上使用流速为0.05％的三氟乙酸在水-乙腈（85:15，v / v）中组成的流动相实现基线分离1.0毫升/分钟。检测在228nm进行。反过来，可以通过将2- [4-（甲硫基）苯基]乙酸甲酯与2（S）-碘甲基-8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷，然后连续水解和氧化。部分验证的分析方法（系统适用性，峰均一性，线性，精密度，鲁棒性和溶液稳定性）的检测极限和定量极限分别为0.15和0.50μg/ ml。另外，新方法通常用于通过结晶诱导的动态拆分来监测标题化合物中丙酸的α-碳异构化。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20915
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methanol 在 三乙烯二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2(S)-iodomethyl-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  反相HPLC方法分离2- [4-（甲基磺酰基）苯基] -3-（3（r）-氧代环戊基）丙酸的两个立体异构体

  摘要：

  这项研究描述了通过反相高效液相色谱法成功开发和分离2- [4-（甲基磺酰基）苯基] -3-（3 （R）-氧代环戊基）丙酸的两个立体异构体的方法。在J'sphere-ODS-H80（150 mm×4.6 mm，4μm）色谱柱上使用流速为0.05％的三氟乙酸在水-乙腈（85:15，v / v）中组成的流动相实现基线分离1.0毫升/分钟。检测在228nm进行。反过来，可以通过将2- [4-（甲硫基）苯基]乙酸甲酯与2（S）-碘甲基-8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷，然后连续水解和氧化。部分验证的分析方法（系统适用性，峰均一性，线性，精密度，鲁棒性和溶液稳定性）的检测极限和定量极限分别为0.15和0.50μg/ ml。另外，新方法通常用于通过结晶诱导的动态拆分来监测标题化合物中丙酸的α-碳异构化。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20915

文献信息

• Pyrazole glucokinase activators
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20080021032A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Disclosed herein are pyrazole glucokinase activators of the formula (I) useful for the treatment of metabolic diseases and disorders, preferably diabetes mellitus.

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。
• Reduction methodologies for converting ketal acids, salts, and esters to ketal alcohols
  申请人：Topping Robert J.

  公开号：US20080161563A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to methods of reducing ketal acids, salts and esters to form corresponding ketal alcohols. More particularly, the reducing methods convert the ketal acids, salts, or esters to ketal alcohols by using a reducing agent that comprises a hydride that comprises one or more alkoxy moieties. The ketal alcohol is prepared in a hydrophobic reagent. This is purified by washing the hydrophobic reagent with one or more water washes. Because the ketal alcohol has some water solubility, the water washes are back-extracted with a hydrophobic solvent to recover additional ketal alcohol from such one or more water washes. The alcohol products are useful in many applications such as intermediates in the synthesis of pharmacologically important molecules.

  本发明涉及将酮酸、盐和酯还原为相应的酮醇的方法。更具体地说，还原方法通过使用包含一个或多个烷氧基的氢化物的还原剂将酮酸、盐或酯转化为酮醇。酮醇是在疏水试剂中制备的。通过用一个或多个水洗涤疏水试剂来纯化。由于酮醇具有一定的水溶性，所以水洗涤用疏水溶剂进行反萃取，以从一个或多个水洗涤中回收额外的酮醇。这些醇类产品在许多应用中很有用，例如在合成药理学重要分子的中间体中。
• Epimerization methodologies for recovering stereoisomers in high yield and purity
  申请人：Nicholas Gillian M.

  公开号：US20080161583A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to methods of subjecting a mixture of stereoisomers to epimerization and optionally recrystallization procedures to obtain a desired stereoisomer in high yield and purity. Relying upon solubility differences, the epimerization desirably is carried out in a solvent mixture that extends the epimerization equilibrium in favor of the desired stereoisomer. Recrystallization from a solvent mixture upgrades the purity even more. Purified stereoisomers are useful in many applications such as intermediates in the synthesis of pharmacologically important molecules.

  本发明涉及将立体异构体混合物经受对映异构化和可选再结晶程序，以获得高产率和纯度的所需立体异构体的方法。依靠溶解度差异，对映异构化通常在使所需立体异构体处于有利位置的溶剂混合物中进行。从溶剂混合物中再结晶可以进一步提高纯度。纯化的立体异构体在许多应用中非常有用，例如在合成药理学重要分子的中间体中。
• Process for the preparation of an isopropanol solvate of a glucokinase activator
  申请人：Daniewski Andrzej Robert

  公开号：US20070244129A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Provided is a process for the preparation of 2(R)-(3-Chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-((R)-3-oxo-cyclopentyl)-N-pyrazin-2-yl-propionamide and its isopropanol solvate as a glucokinase activator which increases insulin secretion in the treatment of, for example, type II diabetes.

  提供了一种制备2(R)-(3-氯-4-甲磺酰基苯基)-3-((R)-3-氧代环戊基)-N-吡啶-2-基-丙酰胺及其异丙醇溶剂化合物的过程，作为一种葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗例如II型糖尿病。
• Synthesis of the AB ring system of clifednamide utilizing Claisen rearrangement and Diels–Alder reaction as key steps
  作者：Inga Loke、Guillaume Bentzinger、Julia Holz、Aruna Raja、Aman Bhasin、Florenz Sasse、Andreas Köhn、Rainer Schobert、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c5ob01491c

  日期：——

  functionalized AB ring system of clifednamide, member of the class of macrocyclic tetramic acid lactams, a synthesis was developed which utilized an Ireland–Claisen rearrangement and an intramolecular Diels–Alder reaction. Starting from di-O-isopropylidene-D-mannitol the allyl carboxylate precursor for the sigmatropic rearrangement was prepared. This rearrangement proceeded diastereoselectively only in the

  为了构建功能化的clifednamide AB环系统（大环四酸内酰胺类的一员），开发了一种利用Ireland-Claisen重排和分子内Diels-Alder反应的合成方法。从二-O-异亚丙基-D-甘露糖醇开始，制备用于σ重排的烯丙基羧酸盐前体。如氘代实验所表明的，这种重排仅在烯丙基甲硅烷基醚而不是侧链中的母体烯酮存在下非对映选择性地进行。随后的狄尔斯-阿尔德反应产生目标乙基六氢-1 H-高非对映选择性的羧酸茚酯。分子内Diels-Alder反应的量子化学研究支持了最终产物的建议构型。