(3S)-amino-hexanoic acid ethyl ester | 179601-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-amino-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (3S)-3-aminohexanoate；ethyl (S)-3-aminohexanoate；(S)-3-amino-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 179601-35-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: FJAZKEFQZOZJJO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-amino-hexanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated carbon potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-3-[3-(1,4-dimethyl-1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl]-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/147697

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,1'S)-3-(N-α-methylbenzyl-N'-benzylamino)-hexanoate 在 氢氧化钯 氢气 、 residue 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S)-amino-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolone Chymase Inhibitors

  摘要：

  公开了一种小分子抑制剂，其在治疗涉及chymase的各种疾病和病况方面是有用的。

  公开号：

  US20100240702A1

文献信息

• [EN] AZA-BENZIMIDAZOLONE CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AZA-BENZIMIDAZOLONE CHYMASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010030500A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are small molecule inhibitors of the formula (I): and the pharmaceutical compositions thereof and processes of making the same. The compounds are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  揭示了式(I)的小分子抑制剂，以及它们的药物组合物和制备方法。这些化合物在治疗涉及chymase的各种疾病和症状中很有用。
• [EN] QUINAZOLINEDIONE CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHYMASE À BASE DE QUINAZOLINEDIONE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009023655A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving Chymase.

  披露了一种小分子抑制剂，可用于治疗涉及Chymase的各种疾病和病况。
• One-Pot Preparation of Chiral .BETA.-Amino Esters by Rhodium-Catalyzed Three-Components Coupling Reaction.
  作者：Toshio Honda、Hitoshi Wakabayashi、Kazuo Kanai

  DOI：10.1248/cpb.50.307

  日期：——

  Chiral beta-amino esters are synthesized in one-pot from three components, amines, aldehydes, and ethyl bromoacetate, under the rhodium-catalyzed Reformatsky-type reaction condition, where complete diastereoselection is achieved in the nucleophilic addition step of ethyl bromoacetate to the imines prepared in

  在铑催化的Reformatsky型反应条件下，由三种组分（胺，醛和溴乙酸乙酯）一锅合成手性β-氨基酯，其中在溴乙酸乙酯与亚胺的亲核加成步骤中实现了完全的非对映选择性。准备在
• Stereoselective ring opening of chiral oxazolidines by reformatsky reagents: an enantioselective entry to β-amino esters.
  作者：Celia Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78889-7

  日期：1992.5

  Chiral oxazolidines obtained by condensation of aldehydes with (-).(R)- or (+).(S)-N-benzylphenylglycinol react with the Reformatsky reagent derived from ethyl bromoacetate, in mild reaction conditions (Et2O or CH2Cl2, 0°C, 15-60 min), leading to ethyl β-amino carboxylates in moderate to good diastereomeric excess (60-92%). These ring opening products are transformed into primary β-aminoesters, in

  通过醛与（-）。（R）-或（+）。（S）-N-苄基苯基甘氨醇缩合获得的手性恶唑烷在温和的反应条件下（Et 2 O或CH 2 Cl 2，0℃，15-60分钟），从而导致乙基β-氨基羧酸盐在中度至良好的非对映体过量（60-92％）。通过在碳上用H 2 / Pd脱苄基化，一步就将这些开环产物转变成伯β-氨基酯。以此方式，可以两种对映体形式获得β-氨基羧酸乙酯，化学收率范围为55-76％和中等至良好的ee（60-92％）。
• Improving Catalytic Activity and Reversing Enantio‐Specificity of ω‐Transaminase by Semi‐Rational Engineering en Route to Chiral Bulky β‐Amino Esters
  作者：Yingang Wang、Jinhui Feng、Wenyue Dong、Xi Chen、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1002/cctc.202100503

  日期：2021.8.6

  exhibited activity toward bulky β-keto esters. Furthermore, a substrate-dependent shift in enantio-preference of HBV variant towards β-keto esters with linear or branched aliphatic substituents was observed. The best variant was applied to the asymmetric synthesis of aliphatic β-amino acids at semi-preparative scale with high yield and enantioselectivity. This study will improve the general understanding

  野生型 ω-转氨酶的应用受到对庞大底物的空间位阻的限制，因此提高对具有两个与羰基相邻的庞大取代基的底物的催化效率和立体选择性具有普遍意义。在本研究中，根据双底物结合口袋理论，一种来自越南伯克霍尔德菌的 ( S )-选择性 ω-转氨酶G4 对具有小空间位阻的 β-酮酯显示出微弱的催化活性，被设计为接受任何野生型酶都无法获得的大体积 β-酮酯。获得了一些所需的变体，它们对庞大的 β-酮酯表现出活性。此外，观察到 HBV 变体的对映体偏好向具有线性或支化脂肪族取代基的 β-酮酯的底物依赖性转变。最好的变体以高产率和对映选择性应用于半制备规模的脂肪族 β-氨基酸的不对称合成。这项研究将提高一般理解并激发进一步的工程工作，以逆转 ω-转氨酶的对映特异性。