tris(5,7,3',4'-tetra-O-benzyl)epicatechin 4β,6:4β,8-trimer | 477565-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: tris(5,7,3',4'-tetra-O-benzyl)epicatechin 4β,6:4β,8-trimer
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-6-[(2R,3R,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 477565-84-7
• 化学式: C₁₂₉H₁₁₀O₁₈
• 分子量: 1948.28
• InChiKey: DHFOBUQZJWAOAN-BWPVGQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.2
• 重原子数：
  147
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(5,7,3',4'-tetra-O-benzyl)epicatechin 4β,6:4β,8-trimer 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (-)-epicatechin-<4β->6>-(-)-epicatechin-<4β->8>-(-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。4.（1）具有所有4beta，8-interflavan连接性的三聚体，四聚体，五聚体和高级寡聚表儿茶素来源的原花青素的合成，并且它们通过细胞周期停滞来抑制癌细胞的生长。

  摘要：

  我们报道了从5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（（ 1）和5,7,3'，4'-四-O-苄基-4-（2-羟基乙氧基）表儿茶酸（2），方法是用粘土矿物膨润土K-10代替先前使用的路易斯酸四氯化钛。在相同条件下，从苄基保护的全4β，8-三聚体，-四聚体和-戊二聚体是从它们的较低同系物区域选择性地获得的，尽管产率迅速降低。2与2-巯基苯并噻唑和三甲基铝生成的有机硫醇铝反应，然后乙酰化，生成3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫代] -5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（12）。具有4beta的中型受保护寡聚物，通过使用该化合物作为亲电子试剂和四氟硼酸银作为活化剂，可以提高产率获得8-黄酮键，并通过反相HPLC进行分离。通过酯皂化然后氢解将它们脱保护，得到游离的原花青素，其特征为过乙酸盐。通过正相HPLC，合成的原花青素与从可可中分离出的馏分相同。使用通过化合物12的自缩合获得的二聚

  DOI：

  10.1021/jo020393f
• 作为产物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethoxy)epicatechin 、 [4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2,3-cis-octa-O-benzyl-bi-(-)-epicatechin 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到[4,8:4'',8'']-2,3-cis-3,4-trans: 2'',3''-cis-3'',4''-trans: 2'''',3''''-cis-dodeca-O-benzyl-tri-(-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。4.（1）具有所有4beta，8-interflavan连接性的三聚体，四聚体，五聚体和高级寡聚表儿茶素来源的原花青素的合成，并且它们通过细胞周期停滞来抑制癌细胞的生长。

  摘要：

  我们报道了从5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（（ 1）和5,7,3'，4'-四-O-苄基-4-（2-羟基乙氧基）表儿茶酸（2），方法是用粘土矿物膨润土K-10代替先前使用的路易斯酸四氯化钛。在相同条件下，从苄基保护的全4β，8-三聚体，-四聚体和-戊二聚体是从它们的较低同系物区域选择性地获得的，尽管产率迅速降低。2与2-巯基苯并噻唑和三甲基铝生成的有机硫醇铝反应，然后乙酰化，生成3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫代] -5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（12）。具有4beta的中型受保护寡聚物，通过使用该化合物作为亲电子试剂和四氟硼酸银作为活化剂，可以提高产率获得8-黄酮键，并通过反相HPLC进行分离。通过酯皂化然后氢解将它们脱保护，得到游离的原花青素，其特征为过乙酸盐。通过正相HPLC，合成的原花青素与从可可中分离出的馏分相同。使用通过化合物12的自缩合获得的二聚

  DOI：

  10.1021/jo020393f