4''-benzylthioprocyanidin B5 | 82863-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4''-benzylthioprocyanidin B5
• 英文别名: epicatechin-(4β<*>6)-epicatechin-(4β<*>S)-benzylthioether；procyanidin B-5 4''β-benzylthioether；epicatechin-(4β->6)-epicatechin-(4β->S)-benzylthioether；(-)-epicatechin-<4β->6>-(-)-epicatechin-4β-benzylthioether；epicatechin-(4β->6)-4β-benzylthioepicatechin；(2R,3S,4S)-4-benzylsulfanyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 82863-23-8
• 化学式: C₃₇H₃₂O₁₂S
• 分子量: 700.72
• InChiKey: KHXAMUYRIUUHED-KUDKMFMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  epicatechin-(4β<*>6)-epicatechin-(4β<*>2)-phloroglucinol 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 间苯三酚 、 (2R,3R,4S)-4-(2,4,6-trihydroxyphenyl)flavan-3,3',4',5,7-pentaol 、 4β-benzylthioepicatechin 、 4''-benzylthioprocyanidin B5
  参考文献：
  名称：

  花旗松树皮的原花青素聚合物：用间苯三酚降解后的结构

  摘要：

  摘要 花旗松内皮的缩合单宁聚合物与间苯三酚反应生成儿茶素、表儿茶素、原花青素 B-2、儿茶素-(4α→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、新型化合物表儿茶素-( 4α→2)-间苯三酚和1,3-二(2,4,6-三羟基苯基)-1-(3,4-二-羟基苯基)-丙-2-醇。还分离出了表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚和其他三种新型间苯三酚加合物，儿茶素-(4α →8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚和表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素- (4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚。结果表明，扩展单元的配置几乎完全是 2,3-顺式，而终端单元则是混合的，有 2, 3-顺式略占优势。C-4 到 C-8 间黄酮连接以 4:1 的比例超过

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80303-6

文献信息

• 4-Carboxymethyl flavan-3-ols and procyanidins from Davallia divaricata
  作者：Tieh-Horng Hwang、Yoshiki Kashiwada、Gen-ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89050-j

  日期：1990.1

  Abstract A series of flavan-3-ols and procyanidins, possessing a carboxymethyl group, and a procyanidin tetramer have been isolated from the fern, Davallia divaricata . The structures were characterized on the basis of chemical and spectral evidence.

  摘要 从蕨类植物Davallia divaricata 中分离得到一系列具有羧甲基的黄烷醇和原花青素以及原花青素四聚体。基于化学和光谱证据表征结构。
• Proanthocyanidins from Lotus corniculatus
  作者：L.Y. Foo、R. Newman、G. Waghorn、W.C. McNabb、M.J. Ulyatt

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00602-8

  日期：1996.2

  The chemical structure of the purified proanthocyanidin polymers of Lotus corniculatus was analysed by 13C NMR and by mild acid catalysed degradation in the presence of excess of phloroglucinol. The NMR data showed that the polymer was partially glycosidated with a number average Mr in the range 1800–2100 (six to seven flavanoid units). The products from phloroglucinol scission reaction indicated the

  通过 13 C NMR 和在过量间苯三酚存在下的弱酸催化降解分析了莲花的纯化原花色素聚合物的化学结构。NMR 数据显示，聚合物部分糖苷化，平均 Mr 范围为 1800-2100（六到七个类黄酮单元）。间苯三酚裂解反应的产物表明，增量剂黄烷单元主要由表儿茶素 (67%) 和表没食子儿茶素 (30%) 组成，还有少量的儿茶素和表儿茶素单元，它们主要由 C-4/C-8 间黄酮连接在一起债券。聚合物链主要由儿茶素 (83%) 终止，并在较小程度上由表儿茶素 (16%) 终止。
• Proanthocyanidin polymers with antisecretory activity and proanthocyanidin oligomers from Guazuma ulmifolia bark
  作者：Michaela Hör、Michael Heinrich、Horst Rimpler

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00855-1

  日期：1996.5

  Bioassay-guided fractionation of a crude extract of Guazuma ulmifolia bark led to the isolation of polymeric proanthocyanidins which inactivated cholera toxin (CT). The average degree of polymerization (DP) of the active compounds ranged from 14.4 to 32.0. The polymers consisted mainly of (−)-epicatechin units. In polymers of a representative fraction, the flavanol units were connected by [4 → 8] bonds and, less

  摘要 以生物测定为指导的 Guazuma ulmifolia 树皮粗提取物分馏导致分离出可灭活霍乱毒素 (CT) 的聚合原花青素。活性化合物的平均聚合度 (DP) 为 14.4 至 32.0。聚合物主要由(-)-表儿茶素单元组成。在代表性部分的聚合物中，黄烷醇单元通过 [4 → 8] 键连接，较少情况下通过 [4 → 6] 键连接。单宁对 CT 的抑制随单宁分子的 Mr 和构象灵活性而增加。还分离了几种已知的原花青素低聚物。用于区分 [4 → 8] 和 [4 → 6] 连接的原花青素过乙酸盐的 1H NMR 位移规则已被提议用于二聚体，扩展到三聚体和四聚体。
• Procyanidin polymers of Douglas fir bark: Structure from degradation with phloroglucinol
  作者：Lai Yeap Foo、Joseph J. Karchesy

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80303-6

  日期：1989.1

  Abstract Reaction of the condensed tannin polymers of Douglas fir inner bark with phloroglucinol yielded catechin, epicatechin, procyanidin B-2, catechin-(4α→2)-phloroglucinol, epicatechin-(4β→2)-phloroglucinol, the novel compound epicatechin-(4α→2)-phloroglucinol and 1,3-di (2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4-di-hydroxyphenyl)-propan-2-ol. Also isolated were epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→2)-phloroglucinol

  摘要 花旗松内皮的缩合单宁聚合物与间苯三酚反应生成儿茶素、表儿茶素、原花青素 B-2、儿茶素-(4α→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、新型化合物表儿茶素-( 4α→2)-间苯三酚和1,3-二(2,4,6-三羟基苯基)-1-(3,4-二-羟基苯基)-丙-2-醇。还分离出了表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚和其他三种新型间苯三酚加合物，儿茶素-(4α →8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚、表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚和表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素- (4β→8)-表儿茶素-(4β→2)-间苯三酚。结果表明，扩展单元的配置几乎完全是 2,3-顺式，而终端单元则是混合的，有 2, 3-顺式略占优势。C-4 到 C-8 间黄酮连接以 4:1 的比例超过