3-乙酰基喹啉-2(1H)-酮 | 50290-20-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 3-acetylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetylcarbostyril；3-acetyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 50290-20-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD10004879
• 分子量: 187.198
• InChiKey: YFNDTCZARIEYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基喹啉-2(1H)-酮 在 5,5-二溴巴比妥酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-溴乙酰基)喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为有效CDK5抑制剂的喹啉2（1H）-one衍生物。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶5（CDK5）是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，其失调与许多神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病，肌萎缩性侧索硬化症和缺血性中风）有关。使用CDK5和CDK2之间的活性位点同源性建模，我们探索了有效的CDK5抑制剂的几种不同化学系列。在此报告中，我们描述了喹啉2（1H）-one衍生物的设计，合成和CDK5抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.045
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-acetylquinoline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-乙酰基喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted-1H-indol-2-yl-1H-quinolin-2-ones:  A Novel Class of KDR Kinase Inhibitors

  摘要：

  A number of approaches for the synthesis of the 1H-indol-2-yl-1H-quinolin-2-one ring system found in the potent and selective KDR kinase inhibitor 1 are described. The preparation and reaction of trimethylsilylnitrobenzene 26 with 2-methoxy-3-quinolinecarboxaldehyde 28 afforded alcohol 30, which was the key intermediate for the preparation of the target compounds. Conversion of alcohol 30 to either nitroketone 36 or nitrostyrene 45 set the stage for reductive cyclization and the formation of indole 25. The quinolin-2-one functionality was unmasked in the last step to provide compound 1 in 56-60% overall yield from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/jo0480545

文献信息

• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• A Chiral Phenanthroline Ligand with a Hydrogen-Bonding Site: Application to the Enantioselective Amination of Methylene Groups
  作者：Rajasekar Reddy Annapureddy、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.0c02803

  日期：2020.4.22

  of various quinolones and pyridones. The C-H activation reaction proceeded with high site- and enantioselectivity (14 examples, 83-97% ee). Key to its success is the use of a chiral phenanthroline ligand that is attached via an ethynyl linker to the 8-position of octahy-dro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one. AgPF6 (10 mol%) served as the silver source, PhI=NNs as the nitrene precursor and 1,10- phenanthroline

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。
• Facile and efficient synthesis of quinolin-2(1H)-ones via cyclization of penta-2,4-dienamides mediated by H2SO4
  作者：Xu Liu、Xin Xin、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Santosh Kumar、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ob25767j

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted quinolin-2(1H)-ones is developed via intramolecular cyclization of penta-2,4-dienamides mediated by concentrated H2SO4 (98%), and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile, and subsequent intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  通过浓硫酸（98%）介导的五-2,4-二烯酰胺的分子内环化反应，开发了一种简便且高效的取代喹啉-2(1H)-酮合成方法，并提出了一种涉及双阳离子超级亲电试剂形成和随后的分子内亲核环化反应的机制。
• PPA-Mediated C–C Bond Formation: A Synthetic Route to Substituted Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Dingyuan Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol303423f

  日期：2013.2.15

  A facile and efficient synthesis of substituted indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-ones from a variety of α-acyl N-arylcinnamamides mediated by polyphosphoric acid (PPA) is described, and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile and subsequent double intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。
• Carboxylic acid derivatives, medicaments comprising these compounds, their use and processes for their production
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030055263A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present application relates to the use of the carboxylic acid derivatives of general formula R 1 —A—B—R 2 (I) wherein R 1 , R 2 , A and B are defined as in claim 1 , the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which have an inhibitory effect on telomerase, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and the use thereof as well as the preparation thereof.

  本申请涉及一般公式R1—A—B—R2(I)的羧酸衍生物的使用，其中R1、R2、A和B的定义如权利要求1中所述，其异构体和盐，特别是其生理上可接受的盐，对端粒酶具有抑制作用，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及其用途，以及其制备方法。