N,N-dibenzyl-3-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)propionamide | 65790-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)propionamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanamide；N,N-dibenzyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanamide
• CAS: 65790-26-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: NUPZCYOGFDAXNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)propionamide 在 盐酸 、 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 氯化铵 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[1-(dibenzylamino)cyclopropyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。

  公开号：

  WO2021188696A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羰基戊酰氯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-dibenzyl-3-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  从N，N-二苄基羧酰胺中并入氨基环丙基部分的氨基酸的新的短途径

  摘要：

  我们最近报道的钛介导的N，N-二烷基羧酰胺向环丙胺的转化已使用各种烷基溴化镁应用于N，N-二苄基-2-苄氧基乙酰胺，以生成1-（苄氧基甲基）-1-（二苄氨基）环丙烷（15a，48％）和2取代的类似物15b-f（33-48％）。这些已转化在短短步入Ñ 1-氨基环丙烷羧酸（-Boc保护的甲酯1整体，29％），coronamic酸（2，35％）和norcoronamic酸（21％），2,3-甲基谷氨酸（21g，19％）和2,3-甲基鸟氨酸（21l，占12％）。类似地，3,4-亚甲基- γ氨基丁酸（相应的衍生物26，23％）和4-螺环丙烷-γ丁内酰胺（32，44％）已被合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3235::aid-ejoc3235>3.0.co;2-7

文献信息

• Cyclopropylamines from N,N-Dialkylcarboxamides and Grignard Reagents in the Presence of Titanium Tetraisopropoxide or Methyltitanium Triisopropoxide
  作者：Armin de Meijere、Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Björn Stecker、Vesta Gazizova、Andrei I. Savchenko、Roland Boese、Farina Schill née Brackmann

  DOI：10.1002/chem.201001550

  日期：2010.12.10

  Thirty‐three different N,N‐dialkyl‐ and N‐alkyl‐N‐phosphorylalkyl‐substituted carboxamides 9–17 were treated with unsubstituted as well as with 2‐alkyl‐, 2,2‐dialkyl‐, and 3‐alkenyl‐substituted ethylmagnesium bromides 6 in the presence of stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide to furnish substituted cyclopropylamines 20–25 in 20–98 % yield, depending

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转
• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• ——
  作者：Markus Kordes、Harald Winsel、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3235::aid-ejoc3235>3.0.co;2-7

  日期：2000.9

  Our recently reported titanium-mediated transformation of N,N-dialkylcarboxamides to cyclopropylamines has been applied to N,N-dibenzyl-2-benzyloxyacetamide using a variety of alkylmagnesium bromides to yield 1-(benzyloxymethyl)-1-(dibenzylamino)cyclopropane (15a, 48%) and 2-substituted analogs 15b−f (33−48%). These have been transformed in just a few steps into N-Boc-protected methyl esters of 1-

  我们最近报道的钛介导的N，N-二烷基羧酰胺向环丙胺的转化已使用各种烷基溴化镁应用于N，N-二苄基-2-苄氧基乙酰胺，以生成1-（苄氧基甲基）-1-（二苄氨基）环丙烷（15a，48％）和2取代的类似物15b-f（33-48％）。这些已转化在短短步入Ñ 1-氨基环丙烷羧酸（-Boc保护的甲酯1整体，29％），coronamic酸（2，35％）和norcoronamic酸（21％），2,3-甲基谷氨酸（21g，19％）和2,3-甲基鸟氨酸（21l，占12％）。类似地，3,4-亚甲基- γ氨基丁酸（相应的衍生物26，23％）和4-螺环丙烷-γ丁内酰胺（32，44％）已被合成。