methyl 2-acetamido-3-O-allyl-4-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 116981-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-allyl-4-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 116981-33-0
• 化学式: C₅₃H₅₉NO₁₂
• 分子量: 902.051
• InChiKey: VYCJHZSIKOOOFV-RFNYCPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-allyl-4-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 1,3-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 、 sodium methylate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰的Lewis b和Y人类血型决定簇用作合成松果凝集素IV结合位点的探针的合成，构象和免疫化学研究

  摘要：

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85093-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 calcium sulfate 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-allyl-4-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰的Lewis b和Y人类血型决定簇用作合成松果凝集素IV结合位点的探针的合成，构象和免疫化学研究

  摘要：

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85093-6

文献信息

• SPOHR, ULRIKE;LEMIEUX, RAYMOND U., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 211-237
  作者：SPOHR, ULRIKE、LEMIEUX, RAYMOND U.

  DOI：——

  日期：——