N⁶-t-butyloxy-carbonyl-2-chloro-9-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 103251-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-t-butyloxy-carbonyl-2-chloro-9-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: N⁶-t-butyloxycarbonyl-2-chloro-9-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine；tert-butyl N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(sulfamoyloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-chloropurin-6-yl]carbamate
• CAS: 103251-77-0
• 化学式: C₁₈H₂₅ClN₆O₈S
• 分子量: 520.951
• InChiKey: QVFYTXGZAXGZEH-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-t-butyloxy-carbonyl-2-chloro-9-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-chloro-9-<5'-O-(N-D-alanyl)sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of aminoacyl analogs of ascamycin.

  摘要：

  通过N6-叔丁氧基羰基-2-氯-9-(2', 3'-O-异亚丙基-5'-O-氨磺酰基-β)的缩合反应合成了L-Prolyl和其他Ascamycin氨酰基衍生物(1) -D-呋喃核糖基)腺嘌呤 (9) 与相应的叔丁氧基羰基氨基酰基咪唑在 Cs2CO3 存在下在 DMF 中反应作为关键步骤。 L-脯氨酰衍生物(2)和L-苯丙氨酰衍生物(3)以及1对柑橘黄单胞菌表现出选择性毒性。 L-脯氨酰-L-脯氨酰衍生物 (5) 以及 dealanylascamycin (6) 对各种革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌表现出广泛的毒性。 D-丙氨酰衍生物(4)失去了抗菌活性。在这些类似物中，2 是 Xc-氨基肽酶（来自柑橘小杆菌细胞的泡霉素脱丙氨酶）的最佳底物（15.3M/分钟/毫克蛋白质）。该酶几乎不水解 4（每毫克蛋白质 0.2 M/分钟）。该酶的底物特异性决定了类似物的抗菌活性。图2显示对克尔斯滕肉瘤病毒转化的Balb3T3(KN-3T3)细胞比对非转化细胞(Balb 3T3)更大的选择性毒性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.1117
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N⁶-t-butyloxy-carbonyl-2-chloro-9-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of aminoacyl analogs of ascamycin.

  摘要：

  通过N6-叔丁氧基羰基-2-氯-9-(2', 3'-O-异亚丙基-5'-O-氨磺酰基-β)的缩合反应合成了L-Prolyl和其他Ascamycin氨酰基衍生物(1) -D-呋喃核糖基)腺嘌呤 (9) 与相应的叔丁氧基羰基氨基酰基咪唑在 Cs2CO3 存在下在 DMF 中反应作为关键步骤。 L-脯氨酰衍生物(2)和L-苯丙氨酰衍生物(3)以及1对柑橘黄单胞菌表现出选择性毒性。 L-脯氨酰-L-脯氨酰衍生物 (5) 以及 dealanylascamycin (6) 对各种革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌表现出广泛的毒性。 D-丙氨酰衍生物(4)失去了抗菌活性。在这些类似物中，2 是 Xc-氨基肽酶（来自柑橘小杆菌细胞的泡霉素脱丙氨酶）的最佳底物（15.3M/分钟/毫克蛋白质）。该酶几乎不水解 4（每毫克蛋白质 0.2 M/分钟）。该酶的底物特异性决定了类似物的抗菌活性。图2显示对克尔斯滕肉瘤病毒转化的Balb3T3(KN-3T3)细胞比对非转化细胞(Balb 3T3)更大的选择性毒性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.52.1117

文献信息

• Total synthesis of nucleoside antibiotic. Ascamycin
  作者：Makoto Ubukata、Kiyoshi Isono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83912-x

  日期：1986.1
• ISONO, KIESI;UBUKATA, MAKOTO
  作者：ISONO, KIESI、UBUKATA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——