methyl (1R,2S)-2-chloro-2-nitroso-1-bornanecarboxylate | 450408-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2S)-2-chloro-2-nitroso-1-bornanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,4R)-2-chloro-7,7-dimethyl-2-nitrosobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 450408-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₃
• 分子量: 245.706
• InChiKey: JYSFXLMPWXBSRW-PPKCKEKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole 、 methyl (1R,2S)-2-chloro-2-nitroso-1-bornanecarboxylate 在 aluminum amalgam 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到(1S,4R,5S,6R)-(-)-4-Amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and conversion of chiral O-isopropylidene-protected 4-aminocyclohexenol to various key intermediates toward narcissus alkaloids

  摘要：

  Enantiomerically pure 4-amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol, conveniently prepared by the union of O-isopropylidenedioxycyclohexadiene with camphor-based chloronitroso ester, was employed in the synthesis of versatile key intermediates toward narcissus alkaloids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00543-9
• 作为产物：
  描述：

  ketopinic acid chloride 在 次氯酸叔丁酯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 methyl (1R,2S)-2-chloro-2-nitroso-1-bornanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Switch in asymmetric induction sense in cycloadditions using camphor-based nitroso dienophiles

  摘要：

  We have observed a unique reversal in the absolute stereochemistry of the principal adducts from the cycloadditions of camphor-based acylnitroso dienophiles as compared to the adducts obtained through reactions of the corresponding camphor-based chloronitroso compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00192-1