cis-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole | 80409-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[4.2.0]nona-6,8-diene；O-isopropylidenedioxycyclohexadiene；cis-5,6-(isopropylidenedioxy)-1,3-cyclohexadiene；(isopropylidenedioxy)cyclohexadiene；(3aRS,7aSR)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole；cis-1,2-(isopropylidenedioxy)cyclohexa-3,5-diene；cis-5,6-isopropylidenedioxycyclohexa-1,3-diene；2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole；(3As,7aR)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 80409-75-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XLRDXQUMUWLWAY-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole 在 盐酸 、 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (1S,2R,3S,6R)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  Schuerrle, Karsten; Beier, Barbara; Piepersberg, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2407 - 2412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 cis-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  的方便合成顺- ö异亚丙基-3,5-环己二烯-1,2-二醇

  摘要：

  通过方便和可扩展的三步法，从容易获得且相对便宜的肌醇开始获得标题化合物。该路线的关键步骤是两个前所未有的串联还原消除VIC -dimesylate部分以共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.047

文献信息

• Total Synthesis of the Lycorenine-Type Amaryllidaceae Alkaloid (±)-Clivonine via a Biomimetic Ring-Switch from a Lycorine-Type Progenitor
  作者：Carles Giró Mañas、Victoria L. Paddock、Christian G. Bochet、Alan C. Spivey、Andrew J. P. White、Inderjit Mann、Wolfgang Oppolzer

  DOI：10.1021/ja910184j

  日期：2010.4.14

  A fully diastereoselective total synthesis of the lycorenine-type Amaryllidaceae alkaloid (+/-)-clivonine (19) is reported via a route that employs for the first time a biomimetic ring-switch from a lycorine-type progenitor, thereby corroborating experimentally the biogenetic hypothesis first expounded for these compounds by Barton in 1960.

  石蒜碱型石蒜科生物碱 (+/-)-clivonine (19) 的完全非对映选择性全合成是通过第一次采用石蒜碱型祖先仿生环开关的途径报道的，从而在实验上证实了生物遗传学Barton 于 1960 年首次阐述了这些化合物的假说。
• Evolution of a Synthetic Strategy:  Total Synthesis of (±)-Welwitindolinone A Isonitrile
  作者：Sarah E. Reisman、Joseph M. Ready、Matthew M. Weiss、Atsushi Hasuoka、Makoto Hirata、Kazuhiko Tamaki、Timo V. Ovaska、Catherine J. Smith、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja076663z

  日期：2008.2.1

  An efficient and highly stereoselective total synthesis of the natural product (+/-)-welwitindolinone A isonitrile (1) is described. The bicyclo[4.2.0]octane core of 1 was established by a regio- and diastereoselective [2+2] ketene cycloaddition. The C12 quaternary center and vicinal stereogenic chlorine were installed in a single operation with excellent stereocontrol via a chloronium ion mediated

  描述了一种高效且高度立体选择性的天然产物 (+/-)-welwitindolinone A 异腈 (1) 的全合成。1 的双环 [4.2.0] 辛烷核心是通过区域选择性和非对映选择性 [2+2] 烯酮环加成反应建立的。C12 四元中心和邻位立体氯安装在一个操作中，通过氯离子介导的半频哪醇重排实现了出色的立体控制。用于构建螺-羟吲哚的所述策略包括 SmI2-LiCl 介导的还原环化和同时构建螺-羟吲哚和乙烯基异腈部分的新型阴离子环化。
• Continuous Endoperoxidation of Conjugated Dienes and Subsequent Rearrangements Leading to C–H Oxidized Synthons
  作者：Juliana M. de Souza、Timothy J. Brocksom、D.Tyler McQuade、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01307

  日期：2018.8.3

  We have investigated the continuous flow photooxidation of several conjugated dienes and subsequent rearrangement using a practical and safe continuous-flow homemade engineered setup. End-to-end approaches involving endoperoxidation, Kornblum–DeLaMare rearrangement, and additional rearrangements are comprehensively detailed with optimization, scope, and scale-up to obtain useful hydroxyenones, furans

  我们已经研究了几种共轭二烯的连续流光氧化和随后使用实用且安全的连续流自制工程装置进行的重排。端到端的方法涉及内过氧化物氧化，Kornblum-DeLaMare重排以及其他重排，并通过优化，范围和扩大规模进行了详细说明，以获得有用的羟基烯酮，呋喃和1,4-二羰基结构单元。
• Dearomative dihydroxylation with arenophiles
  作者：Emma H. Southgate、Jola Pospech、Junkai Fu、Daniel R. Holycross、David Sarlah

  DOI：10.1038/nchem.2594

  日期：2016.10

  activation of small heteroatom-containing organic molecules—arenophiles—that results in their para-cycloaddition with a variety of aromatic compounds. The approach uses N–N-arenophiles to enable dearomative dihydroxylation and diaminodihydroxylation of simple arenes. This strategy provides direct and selective access to highly functionalized cyclohexenes and cyclohexadienes and is orthogonal to existing

  芳香烃是一些最基本的原料化学品，每年以百万公吨规模生产，并用于生产聚合物，油漆，农用化学品和药品。脱芳香化反应将简单，容易获得的芳烃转化为具有更广泛潜在用途的更复杂的分子，但是，尽管在该领域取得了重大进展和成就，但相对简单的芳香化简单芳烃的方法也很少有选择地引入功能性。在这里，我们描述了一种新的脱芳香化过程，该过程涉及可见光激活包含杂原子的有机小分子-嗜油菌-导致它们的对位-与各种芳族化合物的环加成。该方法使用N–N亲油来实现简单芳烃的脱芳香二羟基化和二氨基二羟基化。该策略提供了直接和选择性进入高度官能化的环己烯和环己二烯的途径，并且与现有的化学和生物脱芳香化工艺正交。最后，我们通过几种生物活性化合物和天然产物的简明合成证明了该策略的合成效用。
• [EN] CATALTYTIC ASYMMETRIC HETERO DIELS-ALDER REACTION OF A HETEROAROMATIC C-NITROSO DIENOPHILE: A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF CHIRAL NON-RACEMIC AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] REACTION HETERO DIELS-ALDER IMPLIQUANT UN DIENOPHILE C-NITROSO HETEROAROMATIQUE : NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE D'AMINO-ALCOOLS NON RACEMIQUES CHIRAUX
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2005068457A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention is directed to a catalytic asymmetric C-nitroso Diels-Alder reaction.

  本发明涉及一种催化不对称C-亚硝基Diels-Alder反应。

表征谱图