4-(bromomethyl)-2,6-dimethoxypyridine | 1352718-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-2,6-dimethoxypyridine
• 英文别名: 4-bromomethyl-2,6-dimethoxypyridine
• CAS: 1352718-94-5
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: OZRGOIMYZFIDKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2,6-dimethoxypyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-1-(2,6-dimethoxypyridin-4-yl)-4-(dimethylamino)-2-(2-ethoxy-6-isopropoxypyridin-4-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Variations in the C-unit of bedaquiline provides analogues with improved biology and pharmacology

  摘要：

  Analogues of the anti-tuberculosis drug bedaquiline, bearing a 3,5-dimethoxy-4-pyridyl C-unit, retain high antibacterial potency yet exert less inhibition of the hERG potassium channel, in vitro, than the parent compound. Two of these analogues (TBAJ-587 and TBAJ-876) are now in preclinical development. The present study further explores structure-activity relationships across a range of related 3,5-disubstituted-4-pyridyl C-unit bedaquiline analogues of greatly varying lipophilicity (clogP from 8.16 to 1.89). This broader class shows similar properties to the 3,5-dimethoxy-4-pyridyl series, being substantially more potent in vitro and equally active in an in vivo (mouse) model than bedaquiline, while retaining a lower cardiovascular risk profile through greatly attenuated hERG inhibition.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115213
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dimethoxypyridin-4-yl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(bromomethyl)-2,6-dimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a heterocyclic group, their preparation and their application in therapeutics

  摘要：

  本发明涉及在3-位被一般式(I)的杂环基取代的吡啶吲哚酮衍生物，其中：R1代表氢原子或(C1-C4)烷基；R2代表氢原子或(C1-C4)烷基；R3代表被甲基单取代或多取代的噻吩基；或从中选择的单环或双环杂环基：吡啶基、N-氧代吡啉基、吡唑基、(N-苯基)吡唑基、(N-卤苯基)吡唑基、呋喃基、吲哚基、(N-苄基)吲哚基、(N-卤苄基)吲哚基、苯并噻吩基或苯并呋喃基，所述基未取代或经一次或多次取代，取代基为卤原子或甲基或甲氧基；R4和R5相同或不同，各自独立地代表氢或卤原子或羟基、羟甲基、(C1-C4)烷基、三氟甲基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧羰基或氰基。制备方法和在治疗中的应用。

  公开号：

  US20050222192A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017155909A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体或其药学上可接受的盐，用于治疗结核病。
• Pyridoindolone Derivatives Substituted in the 3-position by a Heterocyclic Group, Their Preparation and Their Application in Therapeutics
  申请人：BOURRIE Bernard

  公开号：US20090042924A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present disclosure relates to pyridoindolone derivatives of general formula (I): in which R 1 to R 5 are as defined in the specification, to processes for preparing said derivatives, and to methods of use thereof.

  本公开涉及一般式（I）的吡啶并吲哚酮衍生物，其中R1至R5如规范中定义，以及制备该衍生物的过程和使用方法。
• Antibacterial compounds and uses thereof
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：US10508097B2

  公开（公告）日：2019-12-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及用于治疗结核病的式 (I) 化合物，包括其任何立体化学异构体形式，或其药学上可接受的盐类。
• DERIVES DE PYRIDOINDOLONE SUBSTITUES EN -3 PAR UN GROUPE HETEROCYCLIQUE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1556380B1

  公开（公告）日：2006-04-12
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：EP3426255A1

  公开（公告）日：2019-01-16