(E)-methyl 3-(3-(allyloxy)-4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylate | 1190266-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-(allyloxy)-4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-prop-2-enoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1190266-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: BEPJYXBKBNWFGZ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-(allyloxy)-4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylate 在 aluminum tri-bromide 、 二甲基硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 潮霉素 A
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-methyl 3-(3-(allyloxy)-4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237

文献信息

• Synthesis of (−)-Hygromycin A: Application of Mitsunobu Glycosylation and Tethered Aminohydroxylation
  作者：Timothy J. Donohoe、Aida Flores、Carole J. R. Bataille、Fátima Churruca

  DOI：10.1002/anie.200902840

  日期：2009.8.17

  Key points in the synthesis of (−)‐hygromycin A are the tethered aminohydroxylation reaction used to prepare the aminocyclitol unit and the choice of a bulky protecting group on the sugar unit to facilitate selective Mitsunobu glycosylation and also bestow kinetic stability upon an otherwise vulnerable proton.

  （-）-潮霉素A合成的关键点是用于制备氨基环糖醇单元的束缚氨基羟基化反应，以及在糖单元上选择庞大的保护基团以促进选择性的Mitsunobu糖基化，以及在原本脆弱的质子上赋予动力学稳定性。