N-[(1-phenylbut-3-enyl)oxy]benzenesulfonamide | 503001-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1-phenylbut-3-enyl)oxy]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-phenylbut-3-enyloxy)benzenesulfonamide；N-(1-phenylbut-3-enoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 503001-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: SCNPOQGJPDLIRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-phenylbut-3-enyl)oxy]benzenesulfonamide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氯仿 、 potassium carbonate 作用下， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Visible light-driven photocatalytic generation of sulfonamidyl radicals for alkene hydroamination of unsaturated sulfonamides

  摘要：

  可见光驱动的光催化合成磺胺基自由基，并应用于分子内烯烃氢胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc09871e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 N-[(1-phenylbut-3-enyl)oxy]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  O-高烯丙基羟胺衍生物的立体选择性亲电环化

  摘要：

  讨论了各种 O-高烯丙基羟胺衍生物的亲电环化。未受保护的 O-高烯丙基羟胺经历氧化环化为异恶唑啉。新的异恶唑啉合成包括初始亲电环化以形成中间体异恶唑烷，随后将其氧化成异恶唑啉。可以用各种亲电子试剂（t-BuOCl、PhSeBr、NBS 和 NIS）进行环化。如果起始 O-高烯丙基羟胺是 N-磺酰化的，则可以抑制氧化。然后亲电环化提供具有中等顺式选择性（高达 7:1）的 N-磺酰化异恶唑烷。N-酰化的 O-高烯丙基羟胺的亲电环化根据反应条件（试剂）提供异恶唑啉或异恶唑烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34385

文献信息

• Stereoselective Electrophilic Cyclisation of <i>O</i>-Homoallyl Hydroxylamine Derivatives­
  作者：Armido Studer、Birgit Janza

  DOI：10.1055/s-2002-34385

  日期：——

  isoxazolidines with moderate cis-selectivity (up to 7: 1). Electrophilic cyclisation of N-acylated O-homoallyl hydroxylamines provides isoxazolines or isoxazolidines depending on the reaction conditions (reagents). The t-BuOCl-mediated cyclisation affords isoxazolines via an oxidative cyclisation, whereas the NIS-induced reaction provides the 5-exo-cyclisation product with high stereoselectivity (cis:trans =

  讨论了各种 O-高烯丙基羟胺衍生物的亲电环化。未受保护的 O-高烯丙基羟胺经历氧化环化为异恶唑啉。新的异恶唑啉合成包括初始亲电环化以形成中间体异恶唑烷，随后将其氧化成异恶唑啉。可以用各种亲电子试剂（t-BuOCl、PhSeBr、NBS 和 NIS）进行环化。如果起始 O-高烯丙基羟胺是 N-磺酰化的，则可以抑制氧化。然后亲电环化提供具有中等顺式选择性（高达 7:1）的 N-磺酰化异恶唑烷。N-酰化的 O-高烯丙基羟胺的亲电环化根据反应条件（试剂）提供异恶唑啉或异恶唑烷。
• Stereoselective Cyclization Reactions of IBX-Generated Alkoxyamidyl Radicals
  作者：Birgit Janza、Armido Studer

  DOI：10.1021/jo0509399

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]In this paper, a method for the generation of alkoxyamidyl radicals is presented. These N-centered radicals can efficiently be formed starting from the corresponding acylated alkoxyamines using IBX as an oxidant. Stereoselective 5-exo and 6-exo reactions with these N-heteroatom-centered radicals leading to isoxazolidines and [1,2]oxazinanes are discussed. The N-O bond in the heterocycles can readily be cleaved with SmI2 to provide N-acylated 1,3-amino alcohols.
• Palladium-Catalyzed Ring-Forming Alkene Aminoaroylation of Unsaturated Hydrazones and Sulfonamides
  作者：Jun Chen、Meng-Nan Yang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01208

  日期：2018.6.1

  The first example of a Pd(OAc)(2)-catalyzed ring-forming alkene aminoaroylation of unsaturated hydrazones and sulfonamides is described. This protocol features the use of diaryliodonium salts as both oxidants and aryl sources, thus enabling mild reaction conditions, good chemoselectivity, a broad substrate scope, and high functional group tolerance. A wide range of synthetically and biologically important functionalized dihydropyrazoles and isoxazolidines have been obtained in good yields.
• Visible light-driven photocatalytic generation of sulfonamidyl radicals for alkene hydroamination of unsaturated sulfonamides
  作者：Jun Chen、Hong-Mei Guo、Quan-Qing Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c7cc09871e

  日期：——

  A visible light-driven photocatalytic generation of sulfonamidyl radicals, and application to intramolecular alkene hydroamination, has been accomplished.

  可见光驱动的光催化合成磺胺基自由基，并应用于分子内烯烃氢胺化反应。