6-肼基咪唑并[1,2-b]吡嗪 | 6653-91-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-肼基咪唑并[1,2-b]吡嗪
• 中文别名: 6-肼基咪唑并[1,2-B]哒嗪
• 英文名称: 6-hydrazinoimidazol[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 6-hydrazinoimidazo[1,2-b]pyridazine；6-hydrazinoimidazo[4,3-b]pyridazine；imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl-hydrazine；imidazo[1,2-b]pyridazin-6-ylhydrazine
• CAS: 6653-91-4
• 化学式: C₆H₇N₅
• mdl: MFCD19201317
• 分子量: 149.155
• InChiKey: BSOZJUHUDHIRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  452.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-肼基咪唑并[1,2-b]吡嗪 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 咪唑[1,2-b]并哒嗪
  参考文献：
  名称：

  CAN-Mediated Oxidation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Hydrazines and Hydrazides

  摘要：

  芳基和杂芳基肼及肼酰胺成功地通过CAN被氧化，生成去肼化产物。反应途径强烈依赖于底物的性质，导致烃或烷氧衍生物的形成。当使用氘化溶剂，如氘代甲醇（methanol-d₄）或氘代乙腈（acetonitrile-d₃）时，实现了氘的区域特异性结合。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072749
• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 1.0h， 以750 mg的产率得到6-肼基咪唑并[1,2-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  氘代乙炔衍生物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一类氘代乙炔衍生物、其药物组合物及应用。该药物组合物，包含治疗有效量的氘代乙炔衍生物（I）、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物、多晶型物、互变异构体、代谢产物和其药物前体中的一种或多种，及至少一种药学上可接受的辅料。本发明还提供了该氘代乙炔衍生物（I）、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物、多晶型物、互变异构体、代谢产物或其药物前体，或该药物组合物制备一种或多种蛋白激酶抑制剂的应用，以及在制备治疗和/或预防肿瘤药物中的应用。本发明的氘代乙炔衍生物（I）可有效抑制一种以上的蛋白激酶活性和肿瘤细胞的生长，并表现出优异的药代动力学性质以及体内外药效。（I）。

  公开号：

  CN104341425B

文献信息

• A simple synthesis of 4-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-1H-pyrazoles
  作者：David Kralj、Uroš Grošelj、Anton Meden、Georg Dahmann、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.052

  日期：2007.11

  A simple four-step synthesis of 4-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-1H-pyrazoles 8 (or their 1H-pyrazol-3(2H)-one tautomers 8′) as the pyrazole analogues of histamine was developed. First, enamino lactam 3 was prepared as the key intermediate in two steps from 2-pyrrolidinone (1). Next, acid-catalysed ‘ring switching’ transformations of 3 with monosubstituted hydrazines 4 gave N-[(1-substituted 5-hydroxy-1

  作为组胺的吡唑类似物的4-（2-氨基乙基）-5-羟基-1 H-吡唑8（或其1 H-吡唑-3（2 H）-一个互变异构体8'）的简单四步合成为发达。首先，从2-吡咯烷酮（1）分两步制备烯氨基内酰胺3作为关键中间体。接下来，用单取代的肼4进行酸催化的3的“环转换”转化，得到N -[（1-取代的5-羟基-1 H-吡唑-4-基）乙基]苯甲酰胺7a - k和N- [2-（ 2-杂芳基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基）乙基]苯甲酰胺7'l - o。最后，通过在6 M盐酸中加热将苯甲酰胺7a – k和7'l – o水解，得到1-取代的4-（2-氨基乙基）-5-羟基-1 H-吡唑8a – k和4-（2-氨基乙基）-2-杂芳基-1 H-吡唑-3（2 H）-ones 8'l - o，总收率良好。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-[2-(Heteroarylhydrazono) Ethyl]Benzamides
  作者：Karmen Cucek、Irena Music、Bojan Vercek

  DOI：10.1080/00397919608003720

  日期：1996.3

  Abstract The synthesis of N-[2-(heteroarylhydrazono)ethyl]benz-amides starting from (Z)-2-benzoylamino-3-chloro-2-propenoic acid and heteroarylhydrazines is reported.

  摘要 报道了以 (Z)-2-benzoylamino-3-chloro-2-propenoic 酸和杂芳基肼为原料合成 N-[2-(heteroarylhydrazono)ethyl]benz-amides。
• Regioselective synthesis of ethyl pyrazolecarboxylates from ethyl 3-[(dimethylamino)methylidene]pyruvate and diethyl 3-[(dimethylamino)methylidene]-2-oxosuccinate. Isolation of ethyl 4,5-dihydro-1-heteroaryl-5-hydroxy-1<b>H</b>-pyrazole-5-carboxylates as stable intermediates in the pyrazole ring formation
  作者：Andrej Hanzlowsky、Blanka Jelenčič、Simon Rečnik、Jurij Svete、Amalija Golobič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570400313

  日期：2003.5

  stable intermediates, 1-substituted ethyl 4,5-dihydro-5-hydroxy-1H-pyrazole-5-carboxylates 8d-f, were isolated. Treatment of compounds 8d-f in acetic acid under reflux furnished the pyrazoles 9d-f. On the other hand, reaction of 3 with N,N′-dimethylhydrazine (51) gave ethyl 1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (14). The structures of compounds 3, 4, 14 were determined by nmr (noesy and hmbc techniques), while

  3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]丙酮酸乙酯（3）和3-[（二甲基氨基）亚甲基] -2-氧代琥珀酸酯（4）与肼一盐酸盐（5a）和（杂）芳基肼（5b）的反应-i）区域选择性地分别提供1-取代的1 H-吡唑-5-羧酸乙酯9a-f和二乙基1 H-吡唑-3,4-二羧酸乙酯11a-i。用哒嗪基肼5d-f处理3时，稳定的中间体1-取代的4,5-二氢-5-羟基-1 H-吡唑-5-羧酸乙酯8d-f，被隔离。在乙酸中在回流下处理化合物8d-f，得到吡唑9d-f。另一方面，使3与N，N′-二甲基肼（51）反应，得到1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（14）。化合物的结构3,4，14通过NMR（NOESY和HMBC技术）确定，而化合物的结构8F，9F，和11E，F，用X射线衍射测定。
• Selective and efficient transformation of 5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5-diones with hydrazines to 5-hydrazono-2H-1-benzopyran-2-ones and quinoline-2,5-diones. Extension to related systems
  作者：Polonca Trebše、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar、Tomaž Šolmajer、Simona GoličGrdadolnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01050-2

  日期：1997.1

  derivative 14 with hydrazides, phenylhydrazines and heterocyclic hydrazines as nitrogen-containing nucleophiles were investigated. The benzopyran-2,5-diones were converted to the corresponding 5-hydrazono-2H-1-benzopyrans of type a and further to quinolines of type b. In the 2H-pyran-2-one series the corresponding hydrazone 15 and pyrazole 16 were obtained. In some cases, using interatomic distances

  5,6,7,8-四氢-2 H -1-苯并吡喃-2,5-二酮1-3和5-乙酰基2 H-吡喃-2-酮衍生物14的高选择性转化反应，包括酰肼，苯肼和杂环研究了肼作为含氮亲核试剂。将苯并吡喃-2，5-二酮转化为相应的类型a的5-肼基-2 H -1-苯并吡喃，并进一步转化为类型b的喹啉。在2 H-吡喃-2-酮系列中，相应的15和吡唑16获得了。在某些情况下，使用从NOESY光谱获得的原子间距离，进行构象分析并计算形成热。
• REACTIONS OF ACYLGLYCINES WITH HETEROARYLHYDRAZINES
  作者：Irena Mušič、Bojan Verček

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.321

  日期：2005.1

  useful compounds in heterocyclic synthesis. Their use in the synthesis of irrudazo[ 1,5-a]pyrazine, 3 pyrrolo[l,2-a]thieno[2,3-e][l,4]diazepine, pyrrolo[ 1,2-a][ 1,4]benzodiazepine, and 3a,4,5,7a-tetrahydro-5,7a-epoxyisoindoline, pyrrole, and other systems is well documented. Recently, we reported on a new procedure for the preparation of the benzoylaminomethyl substituted fused 1,2,4triazoles, possible

  已经研究了/V-酰基甘油与杂芳基肼的反应导致酰氨基取代的稠合1,2,4-三唑和/V-2-[2-(杂芳基)肼]-2-氧乙基}苯甲酰胺。介绍 氨基甲基取代的杂环化合物是杂环合成中有用的化合物。它们在合成伊鲁达唑[1,5-a]吡嗪、3吡咯并[l,2-a]噻吩并[2,3-e][l,4]二氮杂、吡咯并[1,2-a][1]中的用途,4] 苯二氮卓类和 3a,4,5,7a-四氢-5,7a-环氧异二氢吲哚、吡咯和其他系统都有很好的记录。最近，我们报道了一种基于 N（杂芳基肼基乙基）苯甲酰胺的氧化环化制备苯甲酰氨基甲基取代的稠合 1,2,4 三唑（可能是氨基甲基衍生物的前体）的新方法。' 由于这些化合物也可以由马尿酸 1 和相应的肼制备，正如在 iV-[([l,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl) 的情况下所做的那样甲基]苯甲酰胺 2，我们决定重新研究这种可能性以进行制备。结果和讨论马尿酸