3-(乙酰氧基甲基)-1-苯基丁-3-烯-1-醇 | 94956-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(乙酰氧基甲基)-1-苯基丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 3-(acetoxymethyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (4-hydroxy-2-methylidene-4-phenylbutyl) acetate
• CAS: 94956-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FVBNVTFJIOHPIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰氧基甲基)-1-苯基丁-3-烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-7-methylene-9-phenylnon-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans by oxy-Michael addition

  摘要：

  The combination of an 'ene' reaction between a 2-(2-trialkylsilyloxyalkyl)prop-2-enyl(trimethyl)silane and an alk-1-yn-3-one mediated by zinc(II) iodide, and an intramolecular oxy-Michael reaction, provides an efficient synthesis of cis-2,6-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans of interest in the context of a synthesis of bryostatins. The stereoselective formation of (E)-vinylsilanes in the 'ene' reaction is of interest. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.113
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-((tributylstannyl)methyl)allyl acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以92%的产率得到3-(乙酰氧基甲基)-1-苯基丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过[2-(乙酰氧基甲基)-3-烯丙基]三正丁基锡烷进行非对映选择性[3 + 2]-型杂环合成

  摘要：

  合成这些 de R-2 亚甲基-4 全氢呋喃 a partir de RCHO et du stannane du titre (A); 合成 de R-2 亚甲基-4 R'-1 pyrrolidines a partir de RCH=NR' et de A

  DOI：

  10.1021/ja00292a064

文献信息

• TROST, B. M.;BONK, P. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 6, 1778-1781
  作者：TROST, B. M.、BONK, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,6-cis-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans by oxy-Michael addition
  作者：Duncan Gill、Nicholas H. Taylor、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.113

  日期：2011.7

  The combination of an 'ene' reaction between a 2-(2-trialkylsilyloxyalkyl)prop-2-enyl(trimethyl)silane and an alk-1-yn-3-one mediated by zinc(II) iodide, and an intramolecular oxy-Michael reaction, provides an efficient synthesis of cis-2,6-disubstituted 4-methylenetetrahydropyrans of interest in the context of a synthesis of bryostatins. The stereoselective formation of (E)-vinylsilanes in the 'ene' reaction is of interest. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective [3 + 2]-type heterocyclic synthesis via [2-(acetoxymethyl)-3-allyl]tri-n-butylstannane
  作者：Barry M. Trost、Peter J. Bonk

  DOI：10.1021/ja00292a064

  日期：1985.3

  Synthese de R-2 methylene-4 perhydrofurannes a partir de RCHO et du stannane du titre (A); synthese de R-2 methylene-4 R'-1 pyrrolidines a partir de RCH=NR' et de A

  合成这些 de R-2 亚甲基-4 全氢呋喃 a partir de RCHO et du stannane du titre (A); 合成 de R-2 亚甲基-4 R'-1 pyrrolidines a partir de RCH=NR' et de A