3-azidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1092843-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-azidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1092843-80-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 518.48
• InChiKey: JIYWLIIBBQKFFT-MTSAVCEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  183.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (3-O-(4-phenoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-(1,4)-2-deoxy-2-N-phthalimido-3-azidopropyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Preference of Thiodigalactoside- and Lactosamine-Based Ligands to Galectin-3 over Galectin-1

  摘要：

  Inhibitors for galectin-1 and -3 were synthesized from thiodigalactoside and lactosamine by derivatization of the galactose C3. Introduction of 4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl substituents at the thiodigalactoside C3 by CuAAC, targeting arginine-arene interactions, increased the affinity to 13 nM but yielded little selectivity. The builder 4-(4-phenoxypheny1)-1H-1,2,3-triazol-1-yl substituent, however, increased the preference for galectin-3 over galectin-1 to more than 200-fold. Modeling showed more arginine-arene interactions for galectin-3 than for galectin-1. Introducing 4-phenoxyaryl groups on lactosamine had a similar effect.

  DOI：

  10.1021/jm301677r
• 作为产物：
  描述：

  3-chloropropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到3-azidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用酶促合成的唾液糖苷结构单元化学制备唾液酸化的Lewis x

  摘要：

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.020