Phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 141342-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；Phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 141342-85-0
• 化学式: C₆₈H₇₁NO₁₉S
• 分子量: 1238.37
• InChiKey: SSPNFBUUWOPUNU-UAYWBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  225.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 trimannoside 4 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以33 mg的产率得到6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a nonasaccharide with two lewis x trisaccharides anchored onto a branched trimannoside

  摘要：

  Double condensation of phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2 ,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]- 1-thio-alpha-D-mannopyranoside 31 with methyl 2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside 35, in the presence of N-iodosuccinimide/trifluoromethane-sulfonic acid, gave the protected nonasaccharide 36 in 60% yield. Conventional deprotection gave the nonasaccharide 1, in which two Lewis x trisaccharides are anchored onto a branched trimannoside.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00146-g
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 tin(ll) chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 189.83h， 生成 Phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在其非还原端含有X抗原三糖（α-1-Fucp-（1→3）-[β-d-Galp-（1→4）]-β-d-GlcpNAc）的寡糖的合成

  摘要：

  摘要将“武装”的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷与“解除武装”的苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-反应（1→4）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷在CuBr 2 -Bu 4 NBr配合物存在下生成苯基O-（2,3， 4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基）-（1→3 ]）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）作为新型糖基供体。使用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为试剂进一步检查了6的糖基化能力。这导致了四糖和五糖的合成，其中掺入了以6表示的X抗原结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84057-y

文献信息

• Chemical synthesis of a hexasaccharide comprising the Lewisx determinant linked β-(1 → 6) to a linear trimannosyl core and the precursor pentasaccharide lacking fucose
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00376-2

  日期：1996.2

  D-mannopyranosyl)-(1-->6)-2,3,4-tri-O-benzyl- alpha-D- mannopyranoside (12) in the presence of NIS-triflic acid to give, after removal of the chloroacetyl group, the key intermediate, benzyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl)-(1-->6)-O-(2,3,4-tri-O-ben zyl- beta-D-mannopyranosyl)-(1-->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosid e (14). A similar condensation of 6 and 7 with acceptor 14

  将苯基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-1-硫代-α，β-甘露吡喃糖苷（5）与苄基O-（2,3,4-三-O-苄基- β-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（12）在NIS-三氟甲磺酸存在下除去氯乙酰基，关键中间体，苄基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-O-（2,3,4-三-O -苯甲酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷e（14）。6和7与受体14的类似缩合，然后除去保护基，分别得到16和18。预期这些化合物可用于针对我们目前正在研究的相关合成抗原的抗体的特异性研究。
• New Highly Hydrophobic Lewis X Glycolipids: Synthesis and Monolayer Behaviour
  作者：Jacques Esnault、Jean-Maurice Mallet、Yongmin Zhang、Pierre Sinaÿ、Tugdual Le Bouar、Frédéric Pincet、Éric Perez

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<253::aid-ejoc253>3.0.co;2-2

  日期：2001.1

  the so-called Lewis X determinant. A triethyleneglycol spacer was used in order to introduce the mobility required for the study of single carbohydrate−carbohydrate interactions. Three phytyl chains increase the hydrophobicity of the lipid moiety compared to the natural ceramide glycolipid 1. These glycolipids display a liquid-expanded behaviour with a high compressibility in monolayer studies. These

  制备了两种高度疏水的路易斯 X 糖脂 2 和 3。糖缀合物 2 以下列方式构建：季戊四醇用作分配器，其上的三个外消旋植醇疏水链和一个三甘醇间隔基用五糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc β-糖基化(β 1-3) Gal (β 1-4) Glc 被锚定。糖缀合物 3 以类似的方式构建，糖部分是三糖 Gal (β 1-4)[Fuc (α 1-3)] GlcNAc，即所谓的 Lewis X 决定簇。使用三甘醇间隔物以引入研究单一碳水化合物-碳水化合物相互作用所需的流动性。与天然神经酰胺糖脂 1 相比，三个植基链增加了脂质部分的疏水性。这些糖脂在单层研究中显示出具有高压缩性的液体膨胀行为。这些与在水中的低溶解度相关的特性使它们成为研究两个 Lewis X 功能化囊泡之间相互作用的良好候选者。
• Chemical synthesis of a core 2 branched pentasaccharide containing a carboxylate group
  作者：Jie Xia、James L. Alderfer、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00497-2

  日期：2000.11

  Design and synthesis of a carboxylate-containing pentasaccahride 1 with the Gal beta>(*) over bar * (1-4) (Fuc alpha1-3)GlcNAc beta>(*) over bar *( 1-6)3-[1-carboxymethyl]-Gal beta>(*) over bar * (1-3)} GalNAc alpha -OMe sequence, which is obtained through regioselective coupling of the 6-OH of a novel acceptor 9 with Lewis(x) donor 10 catalyzed by NIS-TfOH are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.