(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl acetate | 1194397-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl acetate
• 英文别名: 4-methylphenyl-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxyl-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1194397-60-8
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₇S
• 分子量: 545.613
• InChiKey: DMTBGYINSJDBDL-UHHZLRDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl acetate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-naphthylmethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成大肠杆菌 O33 的 O 抗原四糖重复单元

  摘要：

  采用一锅糖基化策略合成了大肠杆菌 O33 的O抗原的四糖重复单元。四糖的成功合成对于研制针对大肠杆菌O33 的疫苗具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400464
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenyl-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成大肠杆菌 O33 的 O 抗原四糖重复单元

  摘要：

  采用一锅糖基化策略合成了大肠杆菌 O33 的O抗原的四糖重复单元。四糖的成功合成对于研制针对大肠杆菌O33 的疫苗具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400464

文献信息

• Synthesis of a monophosphoryl lipid A derivative and its conjugation to a modified form of a tumor-associated carbohydrate antigen GM3
  作者：Qianli Wang、Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/b907351e

  日期：——

  An efficient synthesis of a derivative of monophosphoryl lipid A suitable for coupling to various structures for the construction of glycoconjugate vaccines and its conjugation with an N-modified form of the tumor-associated antigen GM3 is presented.

  提出了单磷酰脂质 A 衍生物的有效合成方法，该衍生物适合与各种结构偶联以构建糖复合物疫苗，并将其与肿瘤相关抗原 GM3 的 N 修饰形式偶联。
• Synthesis of type 1 Lewis b hexasaccharide antigen structures featuring flexible incorporation of <scp>l</scp>-[U-¹³C₆]-fucose for NMR binding studies
  作者：Mark Long、Aisling Ní Cheallaigh、Mark Reihill、Stefan Oscarson、Martina Lahmann

  DOI：10.1039/d0ob00426j

  日期：——

  L-Fucose is involved in a wide range of physiological and pathophysiological processes in mammalian organisms. Here, L-[U-13C6]-Fuc labelled type I Lewis b (Leb) structures have been synthesised for use in NMR binding studies with the Blood-group Antigen Binding Adhesin (BabA), a membrane-bound protein from the bacterium Helicobacter pylori. As part of this work, an efficient synthesis of a benzylated

  虽然13 C标记的蛋白质是NMR研究中的常用工具，但无法获得13 C标记的碳水化合物结构限制了它们的使用。L-岩藻糖参与哺乳动物有机体的广泛生理和病理生理过程。在这里，已合成了L- [U- 13 C 6 ] -Fuc标记的I型Lewis b（Le b）结构，用于与血型抗原结合粘附素（BabA）（一种来自膜的膜结合蛋白）进行NMR结合研究。细菌幽门螺杆菌。作为这项工作的一部分，苄基化L- [U- 13 C 6的有效合成已经开发了来自L- [U- 13 C 6 ] -Gal的] -Fuc硫代糖苷供体。正交保护的四糖前体的设计和合成能够在整体脱保护之前控制地引入一个或两个13 C标记或未标记的岩藻糖基残基。NMR分析表明，直接将异头异构中心和H-5位置分配给与NMR结合研究相关的各个岩藻糖基残基。
• One‐Pot Protection Strategy of Glucosamine to Assemble Building Blocks of Chitosan and Lipid A
  作者：Jyun‐Siao Chen、Amit Ravindra Pantawane、Po‐Hsun Huang、Jen‐Wei Liu、Arumugam Sankar、Yi‐Jyun Lin、Yu‐Hao Liu、Hsin‐Ru Wu、Shun‐Yuan Luo

  DOI：10.1002/ejoc.202000923

  日期：2020.9.14

  A series of building blocks of glucosamines for glycosylation reactions, such as 3‐alcohol glucosamines, fully protected glucosamines, O‐4 and O‐6 alcohol glucosamines were prepared by a one‐pot reaction. Glycopeptide (GP) has good selectivity for tumor angiogenesis, which makes it a potential target drug and Lipid A has recently been adopted as vaccine. Syntheses of the glycan of GP and precursors

  通过单锅反应制备了一系列用于糖基化反应的氨基葡萄糖，例如3-醇氨基葡萄糖，完全保护的氨基葡萄糖，O-4和O -6醇氨基葡萄糖。糖肽（GP）对肿瘤血管生成具有良好的选择性，这使其成为潜在的靶标药物，并且脂质A最近已被用作疫苗。还描述了GP的聚糖和脂质A二糖骨架的前体的合成。
• Phosphotungstic acid as a novel acidic catalyst for carbohydrate protection and glycosylation
  作者：Jyun-Siao Chen、Arumugam Sankar、Yi-Jyun Lin、Po-Hsun Huang、Chih-Hsiang Liao、Shen-Shen Wu、Hsin-Ru Wu、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1039/c9ra06170c

  日期：——

  phosphotungstic acid solely for different carbohydrate reactions. It can be widely used as a catalyst for organic reactions as it is thermally stable and easy to handle. In our work, the reactions are operated smoothly under ambient conditions; the temperature varies from 0 °C to room temperature. Good to excellent yields were obtained in all four kinds of reactions.

  这项工作展示了磷钨酸（PTA）作为碳水化合物反应的新型酸性催化剂的用途，例如全O-乙酰化、区域选择性O -4,6 亚苄基缩醛形成、区域选择性O -4 开环和糖基化。这些反应在碳水化合物基生物活性低聚物的合成过程中是基本且重要的。磷钨酸的高酸度和环保特性使其成为腐蚀性均质酸的诱人替代品。仅针对不同的碳水化合物反应，用磷钨酸代替各种均相酸催化剂。由于其热稳定且易于处理，可广泛用作有机反应的催化剂。在我们的工作中，反应在环境条件下顺利进行；温度从 0 °C 到室温变化。所有四种反应均获得良好至优异的产率。
• Cyanuric chloride/sodium borohydride: a new reagent combination for reductive opening of 4,6-benzylidene acetals of carbohydrates to primary alcohols
  作者：Madhubabu Tatina、Syed Khalid Yousuf、Subrayashastry Aravinda、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.carres.2013.09.003

  日期：2013.11

  combination with cyanuric chloride (TCT) has been used to obtain 6-hydroxy-4-benzyl ether derivatives from 4,6-benzylidene acetals of carbohydrates. The nature of hydride donor determines the regioselectivity of acetal opening. High regioselectivity, scope for using a broad range of substrates, functional group tolerance, mild reaction conditions, easy handling process, inexpensive reagents and wide application

  在第一个这样的例子中，NaBH4与氰尿酰氯（TCT）的结合已用于从碳水化合物的4,6-亚苄基乙缩醛中获得6-羟基-4-苄基醚衍生物。氢化物供体的性质决定了缩醛开口的区域选择性。高区域选择性，广泛的底物使用范围，官能团耐受性，温和的反应条件，易于处理的过程，廉价的试剂和广泛的应用，标志着新开发的试剂系统的优势。