4-methyl-phenyl-3-O-acetyl-2-deoxy-2-phathalimido-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1268687-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-phenyl-3-O-acetyl-2-deoxy-2-phathalimido-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-tolyl 3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-thio-α-D-gluco-pyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1268687-76-8
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₇S
• 分子量: 547.629
• InChiKey: RJDAIOQEEHSHND-YFQBHRANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-phenyl-3-O-acetyl-2-deoxy-2-phathalimido-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)methylphenylsulfonium triflate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到p-tolyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基S离子作为糖基化的可存储中间体

  摘要：

  通过将二有机硫化物添加到电化学生成的三氟甲磺酸糖基中，可以制备出作为持久性糖基阳离子当量的糖基sulf离子。进行了低温和可变温度NMR研究，以揭示糖基sulf离子的结构，稳定性和反应性。糖基sulf离子可用作与各种糖基受体（包括巯基糖苷）反应生成相应二糖的可存储中间体。

  DOI：

  10.1021/ol200242u
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-phenyl-3-O-acetyl-2-deoxy-2-phathalimido-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葡糖胺的一锅法保护策略组装壳聚糖和脂质A的结构单元

  摘要：

  通过单锅反应制备了一系列用于糖基化反应的氨基葡萄糖，例如3-醇氨基葡萄糖，完全保护的氨基葡萄糖，O-4和O -6醇氨基葡萄糖。糖肽（GP）对肿瘤血管生成具有良好的选择性，这使其成为潜在的靶标药物，并且脂质A最近已被用作疫苗。还描述了GP的聚糖和脂质A二糖骨架的前体的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000923

文献信息

• Automated Solution-Phase Synthesis of Oligosaccharides via Iterative Electrochemical Assembly of Thioglycosides
  作者：Toshiki Nokami、Ryutaro Hayashi、Yoshihiro Saigusa、Akihiro Shimizu、Chih-Yueh Liu、Kwok-Kong Tony Mong、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol402034g

  日期：2013.9.6

  sequential method for the solution-phase synthesis of oligosaccharides has been devised on the basis of the electrochemical oxidation of a propagating thioglycoside terminus to generate the corresponding triflate, followed by the reaction with a thioglycoside building block having a free hydroxyl group. A practical automated synthesizer was developed for the method and was effectively used for assembling up

  在传播的硫代糖苷末端进行电化学氧化以生成相应的三氟甲磺酸酯，然后与具有游离羟基的硫代糖苷结构单元反应的基础上，设计了一种新的迭代一锅法顺序合成寡糖的方法，用于寡糖的溶液相合成。团体。该方法开发了一种实用的自动化合成器，可有效地用于组装多达六个硫代糖苷结构单元，以合成聚-β- d-（1-6）-N-乙酰氨基葡糖的部分结构。
• Cyanuric chloride/sodium borohydride: a new reagent combination for reductive opening of 4,6-benzylidene acetals of carbohydrates to primary alcohols
  作者：Madhubabu Tatina、Syed Khalid Yousuf、Subrayashastry Aravinda、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.carres.2013.09.003

  日期：2013.11

  combination with cyanuric chloride (TCT) has been used to obtain 6-hydroxy-4-benzyl ether derivatives from 4,6-benzylidene acetals of carbohydrates. The nature of hydride donor determines the regioselectivity of acetal opening. High regioselectivity, scope for using a broad range of substrates, functional group tolerance, mild reaction conditions, easy handling process, inexpensive reagents and wide application

  在第一个这样的例子中，NaBH4与氰尿酰氯（TCT）的结合已用于从碳水化合物的4,6-亚苄基乙缩醛中获得6-羟基-4-苄基醚衍生物。氢化物供体的性质决定了缩醛开口的区域选择性。高区域选择性，广泛的底物使用范围，官能团耐受性，温和的反应条件，易于处理的过程，廉价的试剂和广泛的应用，标志着新开发的试剂系统的优势。