5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole | 357193-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-2-methyl-2-[3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]propan-1-one
• CAS: 357193-14-7
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂O₂
• 分子量: 548.769
• InChiKey: FDJHYFINSVVYAQ-BKLRJVBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole 在 咪唑 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 tert-butyl 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-{[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl]amino}-1-methylethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists

  摘要：

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00367-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-硝基苯基)-丙酸 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 silver tetrafluoroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 44.75h， 生成 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists

  摘要：

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00367-2

文献信息

• A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists
  作者：Thomas F Walsh、Richard B Toupence、Feroze Ujjainwalla、Jonathan R Young、Mark T Goulet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00367-2

  日期：2001.6

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.