N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-2-[8-(4-methoxy-phenoxy)-octyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide | 178986-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-2-[8-(4-methoxy-phenoxy)-octyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
• CAS: 178986-36-2
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₈
• 分子量: 635.798
• InChiKey: KZSMFGORHHPFBJ-LQHPVFTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-2-[8-(4-methoxy-phenoxy)-octyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Generation of β-Linked GlcNac and GalNAc Terminating Disaccharide Library through Glycosylation on Unprotected Monosaccharides

  摘要：

  背景：据报道，与 GlcNAc 相关的硫酸化二糖对乳腺肿瘤细胞（MDA-MB-231）具有抑制活性。然而，硫酸化二糖的合成费时费力，因此需要找到更有效的方法，以可接受的比例和可观的产量生成硫酸化二糖文库。随机糖基化后硫酸化可能是合成硫酸化二糖文库的好方法。然而，通过随机糖基化以可接受的比例生成 GalNAc 和 GlcNAc 相关二糖的简单方法还很缺乏。 结果：按照一般的程序，对未受保护的单糖进行随机糖基化，然后进行去保护、乙酰化、去乙酰化和纯化，得到了含有三种β连接二糖的GalNAc-GlcNAc二糖文库，其比例为1:1:1；含有四种β连接二糖的GlcNAc-Gal二糖文库，其比例为1:1:2:2。结论：随机糖基化被用来生成 GalNAc 和 GlcNAc 相关二糖文库，并被证明是迄今为止合成 GalNAc 和 GlcNAc 相关二糖文库的最有效方法，其比例极佳，可进一步用作随机硫酸化合成硫酸化二糖文库的起始材料。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170728152602
• 作为产物：
  描述：

  8-p-methoxyphenoxyloctanol 在 盐酸 、 甲醇 、 calcium sulfate 、 barium dihydroxide 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-2-[8-(4-methoxy-phenoxy)-octyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Towards oligosaccharide libraries: A study of the random galactosylation of unprotected N-acetylglucosamine

  摘要：

  A single reaction of an unprotected beta-D-GlcNAc glycoside with tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate in dioxane, catalyzed by BF3-etherate, was shown to yield all six possible Gal-GlcNAc disaccharides. This result is surprising not only because significant amounts of alpha-linked disaccharides were formed, despite the presence of a participating group at O-2 of the glycosyl donor, but also because glycosylation of the primary OH-6 is not the dominant reaction. These results suggest 'random-glycosylation' to be a valid strategy for the rapid production of oligosaccharide libraries. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00064-8