2-Acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-bisdesoxy-1-S-isothioureido-β-D-glucopyranose | 73982-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-bisdesoxy-1-S-isothioureido-β-D-glucopyranose
• 英文别名: S-(2-Acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucosyl)-isothioharnstoff；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-carbamimidoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73982-52-2
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 405.429
• InChiKey: HKFFTLKKGVRASK-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-bisdesoxy-1-S-isothioureido-β-D-glucopyranose 在 sodium metabisulfite 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-acetimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白合成的三重发散剂

  摘要：

  本文描述了通过三种不同策略由同一试剂化学合成糖蛋白的方法。GlcNAc酰化试剂的一步多样化及其在定点和非定点糖蛋白合成中的应用表明了该系统的灵活性，可以比较同一聚糖和蛋白质之间的不同连接基序。从常见的代表性蛋白质支架中产生不同的结合物。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400182
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯 、 硫脲 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-bisdesoxy-1-S-isothioureido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  二硫键作为构建多价糖簇的关键基序

  摘要：

  在这项工作中，我们探索了一种合成二聚化方法来轻松提高多价配体的化合价。首先，我们通过一锅硫代糖基化反应合成了四种硫代炔丙基糖衍生物，用作铜催化的叠氮化物炔烃环加成 (CuAAC) 反应的构件。其中两个是由 β-呋喃糖单糖（D - Gal f和D -Ara f)，其他的则基于二糖：乳糖和 T 抗原类似物。然后，从简单的前体开始，我们制备了带有受保护的 S 连接糖部分和硫代乙酸酯基团的离散树枝状大分子支架，以探索在糖保护基团水解的碱性条件下通过处理二聚化的可行性。我们证明硫化物氧化成二硫化物发生在同一步骤中，使未受保护的糖簇的化合价加倍。该方法显示与使用的所有受保护糖兼容。此外，通过使用基于贝赫拉胺的三价前体，通过相同的合成方法成功地获得了具有乳糖单元的六价配体。

  DOI：

  10.1039/d2nj03071c

文献信息

• Preparation of anomeric pairs of 1-thioglycosides: use of anomerization catalyzed by boron trifluoride
  作者：Daniel T. Connolly、Saul Roseman、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85209-x

  日期：1980.12

  Abstract Anomeric pairs of some alkyl 1-thioaldopyranosides of d -galactose, d -glucose, d -mannose, 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose, 2-acetamido-2-deoxy- d -galactose, and l -fucose were prepared. The per- O -acetylated, 1,2- trans anomers of 6-(trifluoroacetamido)hexyl 1-thioaldopyranosides and 5-(methoxycarbonyl)pentyl 1-thioaldopyranosides were anomerized with boron trifluoride in dichloromethane. The

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。
• N,N-Diacetyl-Glucosamine and -Galactosamine Derivatives as Glycosyl Donors
  作者：J Castro-Palomino

  DOI：10.1016/00404-0399(50)14068-

  日期：1995.9.18

  N-Acetyl-glucosamine and N-acetyl-galactosamine were converted into the O-acetyl protected 1-methylthio-derivatives 1A,B which were then transformed into N,N-diacetyl derivatives 2A and 2B, respectively. Activation of 2A,B with DMTST afforded good glycosyl donors for the generation of P-linkages: thus, reaction with accepters 3a,b gave oligosaccharides 4Aa and 4Ba in high and 4Ab and 4Bb in good yields. Mono-N-deacetylation could be performed with NaOMe/MeOH in quantitative yield, thus concluding a convenient procedure for the formation of beta-linked GlcNAc and GalNAc glycosides.