S-cyanomethyl 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 61145-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-cyanomethyl 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [[3,4,6-Tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-I(2)-D-glucopyranosyl]thio]acetonitrile；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(cyanomethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61145-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 402.425
• InChiKey: NWRLUDYIXXPMQA-QCODTGAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-cyanomethyl 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白合成的三重发散剂

  摘要：

  本文描述了通过三种不同策略由同一试剂化学合成糖蛋白的方法。GlcNAc酰化试剂的一步多样化及其在定点和非定点糖蛋白合成中的应用表明了该系统的灵活性，可以比较同一聚糖和蛋白质之间的不同连接基序。从常见的代表性蛋白质支架中产生不同的结合物。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400182
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 S-cyanomethyl 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白合成的三重发散剂

  摘要：

  本文描述了通过三种不同策略由同一试剂化学合成糖蛋白的方法。GlcNAc酰化试剂的一步多样化及其在定点和非定点糖蛋白合成中的应用表明了该系统的灵活性，可以比较同一聚糖和蛋白质之间的不同连接基序。从常见的代表性蛋白质支架中产生不同的结合物。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400182

文献信息

• [EN] DRUG DELIVERY<br/>[FR] ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2019211595A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  A drug delivery vehicle comprising a vesicle conjugated to one or more targeting groups, wherein the targeting groups comprise an oligosaccharide which is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of the oligosaccharide : (I) wherein R represents the pointof attachment to the vesicle.10

  一种药物传递载体，包括与一个或多个靶向基团结合的囊泡，其中该靶向基团包括Lewis A或Lewis B或其类似物的寡糖，或者是该寡糖的药用可接受盐或PEG化形式：（I）其中R代表与囊泡的连接点。
• [EN] INFLAMMATION IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE D'UNE INFLAMMATION
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014027203A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  An imaging agent comprising a conjugate of an oligosaccharide moiety with an imaging moiety. The oligosaccharide is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of Lewis A or Lewis B or its mimetics. Lewis A and Lewis B and its mimetics are also provided for use in the therapeutic treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases and cancer.

  一种成像剂，包括寡糖基团与成像基团的结合物。该寡糖为Lewis A或Lewis B或其模拟物，或Lewis A或Lewis B或其模拟物的药用盐或PEG化形式。Lewis A和Lewis B及其模拟物还可用于治疗炎症性疾病、自身免疫疾病和癌症。
• Chemoenzymatic Synthesis of Glycoconjugates Mediated by Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Acetylated 2-Amino Pyranose Derivatives
  作者：Changping Zheng、Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Andrea Gualla Mascherpa、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang、Marco Terreni

  DOI：10.1002/ejoc.201900382

  日期：2019.6.16

  A chemoenzymatic approach, mediated by acetyl xylan esterase (AXE) from Bacillus pumilus and Candida rugosa lipase (CRL), permits the concise synthesis of neo‐glycoproteins and glycosphingolipids, respectively.

  一种化学酶方法，由短小芽孢杆菌的乙酰木聚糖酯酶（AXE）和皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）介导，可以分别合成新糖蛋白和糖鞘脂。
• INFLAMMATION IMAGING AND THERAPY
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20150231281A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  An imaging agent comprising a conjugate of an oligosaccharide moiety with an imaging moiety. The oligosaccharide is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of Lewis A or Lewis B or its mimetics. Lewis A and Lewis B and its mimetics are also provided for use in the therapeutic treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases and cancer.

  一种成像剂，包括具有寡糖基团和成像基团的共轭物。寡糖是Lewis A或Lewis B或其类似体，或者是Lewis A或Lewis B或其类似体的药用盐或PEG化形式。还提供了Lewis A和Lewis B及其类似体，用于治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症。
• Inflammation imaging and therapy
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US10016518B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  An imaging agent comprising a conjugate of an oligosaccharide moiety with an imaging moiety. The oligosaccharide is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of Lewis A or Lewis B or its mimetics. Lewis A and Lewis B and its mimetics are also provided for use in the therapeutic treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases and cancer.

  一种成像剂，包含寡糖分子与成像分子的共轭物。寡糖是路易斯 A 或路易斯 B 或其模拟物，或路易斯 A 或路易斯 B 或其模拟物的药学上可接受的盐或 PEG 化形式。Lewis A 和 Lewis B 及其模拟物还可用于炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症的治疗。