3-(1-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine oxalate | 260066-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine oxalate
• 英文别名: 1-(4'-fluorphenyl)-1-(3-dimethylaminopropyl)-5-iodophtalane, oxalate
• CAS: 260066-79-3
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₉H₂₁FINO
• 分子量: 515.32
• InChiKey: NONVXQHSJHVMKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine 、 草酸 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(1-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine oxalate
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships for a Novel Series of Citalopram (1-(3-(Dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile) Analogues at Monoamine Transporters

  摘要：

  (+/−)-Citalopram（1, 1-(3-(二甲基氨基)丙基)-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈），及其eutomer（纯对映体），艾司西酞普兰（S-(+)-1）是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs），临床上用于治疗焦虑和抑郁。为了进一步探索5-羟色胺转运体（SERT）处的构效关系，设计、合成了(+/-)-4-和5-取代的西酞普兰类似物，并在啮齿类动物的天然组织中评估了它们对SERT、多巴胺转运体（DAT）和去甲肾上腺素转运体（NET）的结合能力。许多这些类似物显示出高SERT结合亲和力（K-i = 1-40 nM），并且对NET和DAT具有选择性。合成了一些对映体类似物，其中S-和R-对映体在SERT处均保持了对映选择性，且S > R。此外，1和5的对映体对在同源的细菌亮氨酸转运体（LeuT）上的结合能力也被测试，结果显示低亲和力和缺乏对映选择性，这表明这些化合物在SERT上的结合位点与LeuT相比是独特的。这些新型配体将为阐明药物与蛋白质在SERT处的相互作用提供分子工具，并将这些作用与体内行为反应相关联。

  DOI：

  10.1021/jm1005034

文献信息

• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20020077353A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Method for the preparation of citalopram comprising reaction of a compound of Formula (IV) 1 wherein R is halogen, or CF 3 —(CF 2 ) n —SO 2 —, n being 0 to 8, with a cyanide source in the presence of a palladium catalyst and a catalytic amount of C + or Zn 2+ , or with Zn(CN) 2 in the presence of a palladium catalyst.

  制备西酞普兰的方法包括在存在钯催化剂和催化量的C+或Zn2+的情况下，将化合物IV的反应物（其中R为卤素，或CF3—(CF2)n—SO2—，n为0至8）与氰化物源反应，或在存在钯催化剂的情况下将其与Zn(CN)2反应。