3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-L-rhamnopyranose trichloroacetimidate | 1091625-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-L-rhamnopyranose trichloroacetimidate
• CAS: 1091625-16-9
• 化学式: C₂₇H₃₀Cl₃NO₇
• 分子量: 586.897
• InChiKey: ANYWSDUYNNDAKV-MCNQGZMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-L-rhamnopyranose trichloroacetimidate 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α/β-L-rhamnopyranose trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α/β-L-rhamnopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-L-rhamnopyranose trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2

文献信息

• Investigation on the Synthesis of<i>Shigella flexneri</i>Specific Oligosaccharides Using Disaccharides as Potential Transglucosylase Acceptor Substrates
  作者：Stéphane Salamone、Catherine Guerreiro、Emmanuelle Cambon、Jason M. Hargreaves、Nathalie Tarrat、Magali Remaud-Siméon、Isabelle André、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01407

  日期：2015.11.20

  in the [5 + 5] synthesis of an aminoethyl aglycon-equipped decasaccharide, corresponding to a dimer of the basic repeating unit from the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri 2a, a major cause of bacillary dysentery. Four analogues of the disaccharide acceptor were synthesized and evaluated to reach a larger repertoire of O-glucosylation patterns encountered among S. flexneri type-specific

  化学酶策略在发展结构确定的生物活性寡糖的立体和区域选择性合成方面具有巨大潜力。在这里，我们说明了计划的化学酶促途径和工程化的生物催化剂适当组合的潜力，可用于疫苗开发的重要十糖的多步合成。我们报告的分步调查，这导致烯丙基α-的有效化学转化d -glucopyranosyl-（1→4）-α-升-rhamnopyranosyl-（1→3）-2-脱氧-2- trichloroacetamido-β- d -吡喃葡萄糖苷，位点特异性酶α- d的产物-将轻度保护的非天然二糖受体的葡萄糖基化为适合于两端链延长的五糖结构单元。羟基之间的成功区别在于伯醇的选择性酰化和顺式-邻位二醇的缩醛化，然后是可控的过-O-苄基化步骤。此外，我们描述了五糖中间体在[5 + 5]氨基乙基糖苷配糖基十糖的合成中的成功使用，这对应于志贺氏志贺氏菌2a的O特异性多糖的基本重复单元的二聚体。细菌性痢疾。合成并评估了二糖受体的四个类
• Convergent Chemoenzymatic Strategy to Deliver a Diversity of <i>Shigella flexneri</i> Serotype-Specific O-Antigen Segments from a Unique Lightly Protected Tetrasaccharide Core
  作者：Zhaoyu Hu、Mounir Benkoulouche、Louis-Antoine Barel、Guillaume Le Heiget、Akli Ben Imeddourene、Yann Le Guen、Nelly Monties、Catherine Guerreiro、Magali Remaud-Siméon、Claire Moulis、Isabelle André、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00777

  日期：2021.2.5

  carbohydrates. The concept is exemplified in the context of Shigella flexneri, a major cause of diarrhoeal disease. Aiming at a broad serotype coverage S. flexneri glycoconjugate vaccine, a non-natural lightly protected tetrasaccharide was designed for compatibility with (i) serotype-specific glucosylations and O-acetylations defining S. flexneri O-antigens, (ii) recognition by suitable α-transglucosylases,

  糖科学的进展在很大程度上取决于广泛定制的，定义明确的且通常为复杂的寡糖的可用性。在本文中，我们超越了自然资源，旨在绕开糖化学领域中的化学边界，致力于解决体外化学酶策略的发展，该策略具有巨大的潜力，可以满足表征微生物细胞表面碳水化合物的分子多样性的需求。该概念在痢疾志贺氏菌（腹泻病的主要原因）中得到了例证。针对广泛的血清型弗氏志贺氏菌糖缀合物疫苗，设计了一种非天然的轻度保护的四糖以与（i）血清型特异性糖基化和O-乙酰化定义了弗氏链球菌O-抗原，（ii）通过合适的α-转葡糖基化酶进行识别，以及（iii）在酶促α- d-葡糖基化之后进行的低聚。四糖核心是由两种结晶单糖前体化学合成的。在糖苷水解酶家族70中发现的六个α-转葡糖基化酶显示出转移非天然受体上的葡糖基残基。对于具有来自弗氏链球菌IV型O-抗原的葡糖基化模式的五糖，已经获得了成功的概念证明。它证明了通过适当计划的化学酶途径（涉及非天然受体
• Linear synthesis of the branched pentasaccharide repeats of O-antigens from Shigella flexneri 1a and 1b demonstrating the major steric hindrance associated with type-specific glucosylation
  作者：Jason M. Hargreaves、Yann Le Guen、Catherine Guerreiro、Karine Descroix、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1039/c4ob01200c

  日期：——

  Shigella flexneri serotypes 1b and 1a are Gram-negative enteroinvasive bacteria causing shigellosis in humans. The O-antigen from S. flexneri 1b is a →2)-[3Ac/4Ac]-α-L-Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-(1→3)-[2Ac]-α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→}n branched polysaccharide (AcABAcC(E)D}n). It is identical to that from S. flexneri 1a, except for the 2C-acetate. A concise synthesis of the disaccharide

  弗氏志贺氏菌血清型1b和1a是革兰氏阴性肠内侵染细菌，可导致人类志贺氏菌病。O-抗原从福氏1b是→2） - [3AC / 4AC]-α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号-RHA p - （1→3） - [2AC ] -α - L -Rha p-（1→3）-[α- D -Glc p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→} n支链多糖（ Ac AB Ac C（E）D} n）。它与弗氏链球菌1a的相同，除了2 C-乙酸。二糖ED，三糖Ac C（E）D和C（E）D，四糖B Ac C（E）D和BC（E）D以及五糖AB Ac C（E）D和ABC（E）的简明合成描述了从2- N-乙酰基-D-氨基葡萄糖苷受体开始并使用亚氨酸酯糖基化化学反应的D）D 。通过有效的立体选择性[E + D]偶联有效地引入了E残基。相反，高产的[C + ED]糖基化需要苛刻的条件和适当的供体调节。不论残基C的空间大小如何，O-3
• [EN] GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI<br/>[FR] GLYCOCONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE VACCINS POTENTIELS CONTRE UNE INFECTION PAR SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2014067970A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of: (X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，其包括从以下组中选择的寡糖或多糖：(X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y，其中A、B、C、D、X和Y、x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体结合。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella Flexneri
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2724730A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of:          (X)x-BCDA}n-(Y)y          (X)x-CDAB}n-(Y)y          (X)x-DABC}n-(Y)y          (X)x-ABCD}n-(Y)y Wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being covalently bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，包括从以下组中选择的寡糖或多糖：（X）x-BCDA}n-（Y）y，（X）x-CDAB}n-（Y）y，（X）x-DABC}n-（Y）y，（X）x-ABCD}n-（Y）y，其中A、B、C、D、X和Y，x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体共价结合。