1,11-双马来酰亚胺基-3,6,9-三氧代十一烷 | 960257-46-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,11-双马来酰亚胺基-3,6,9-三氧代十一烷
• 中文别名: 1,23-双（马来酰亚胺）庚二醇；1,23-二(马来酰亚胺基)庚乙二醇
• 英文名称: 1,11-bis(maleimido)triethylene glycol
• 英文别名: 1,11-bis(maleimido)triethyleneglycol；1,11-bismaleimido-triethyleneglycol；bismaleimidotetraethylene glycol；1,11-bis-(maleimido)tetraethyleneglycol；BM(PEO)4；1-[2-[2-[2-[2-(2,5-Dioxopyrrol-1-yl)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 960257-46-9；86099-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₇
• 分子量: 352.344
• InChiKey: OYRSKXCXEFLTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72°C
• 沸点：
  526.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(羧甲基)-6-甲基-10-[2-氧代-2-(2-巯基乙基氨基)乙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4-二甲酸 、 1,11-双马来酰亚胺基-3,6,9-三氧代十一烷 反应 0.08h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学用于特定部位生物分子修饰的DOTA衍生物：反应特性的合成和比较

  摘要：

  由于其配合物的高稳定性与许多中号2+和M 3+ -离子，DOTA（1,4,7,10-四氮杂Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ''' -四乙酸）是最常用用于生物活性分子的衍生化和放射性标记的螯合剂。当前大多数使用的DOTA衍生物都具有胺反应性官能团，将它们的应用限制在完全保护的分子的衍生化上，否则会导致不确定数目的随机分布的结合位点。 单击化学反应是这种非特异性缀合的一种有价值的替代方法，因为它们在温和条件下可以高效地进行化学选择，从而可以对未保护的生物分子进行位点特异性衍生化。 在这项工作中，我们描述了包含硫醇，马来酰亚胺，氨氧基，醛，炔烃和叠氮化物官能团的DOTA衍生物的直接合成方法，这些方法适合当前最常用的点击化学反应。此外，还研究了将DOTA引入生物活性分子的各个点击反应的效率。 对于每个合成的DOTA合成子，可以显示出与Tyr 3-奥曲肽的位点特异性和有效的缀合。其中，加成反应和肟形成反应进

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.047
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,11-双马来酰亚胺基-3,6,9-三氧代十一烷
  参考文献：
  名称：

  An efficient reverse Diels–Alder approach for the synthesis of N-alkyl bismaleimides

  摘要：

  Bismaleimides are useful precursors for Diels-Alder reactions, Michael additions, and thiol-maleimide based conjugation for the synthesis of materials and polymers. Use of bismaleimide cross linkers for generating polymers, bioconjugate molecules, and useful imaging molecules is an active area of research. An efficient and practical synthetic protocol for N-alkyl bis-maleimide cross linkers starting from furan protected maleimide employing a reverse Diels-Alder reaction is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.002

文献信息

• [EN] ANTI-STAPHYLOCOCCUS AUREUS ANTIBODY RIFAMYCIN CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS ANTI STAPHYLOCOQUE DORÉ ET DE RIFAMYCINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016090038A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The invention provides anti-Staphylococcus aureus antibody rifamycin antibiotic conjugates and methods of using same.

  本发明提供了抗金黄色葡萄球菌抗体利福霉素抗生素偶联物及其使用方法。
• [EN] HUMANIZED ANTI-TN-MUC1 ANTIBODIES AND THEIR CONJUGATES<br/>[FR] ANTICORPS ANTI-TN-MUC1 HUMANISÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015159076A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Humanized anti-Tn-MUC1 antibodies and conjugates thereof. Conjugates comprising pyrrolobenzodiazepines (PBDs) having a labile protecting group in the form of a linker to the antibody are described.

  人性化抗Tn-MUC1抗体及其结合物。描述了包含吡咯苯并二氮杂环己烷（PBDs）的结合物，其具有作为连接物的不稳定保护基团。
• PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Medimmune Limited

  公开号：US20180134717A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Conjugates and compounds for making conjugates which are PBD molecules linked via the N10 position are disclosed, along with the use of the conjugates for treating proliferative diseases, including cancer.

  揭示了用于制备通过N10位置连接的PBD分子的共轭物和化合物，以及利用这些共轭物治疗增殖性疾病，包括癌症。
• ANTI-WALL TEICHOIC ANTIBODIES AND CONJUGATES
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20150366985A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention provides anti-wall teichoic acid antibodies and antibiotic conjugates thereof, and methods of using the same.

  这项发明提供了抗壁母细胞酸抗体及其抗生素结合物，以及使用它们的方法。
• ANTHRACYCLINE DERIVATIVE CONJUGATES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOR COMPOUNDS
  申请人：Beria Italo

  公开号：US20100034837A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to conjugates of therapeutically useful anthracyclines with carriers such as polyclonal and monoclonal antibodies, proteins or peptides of natural or synthetic origin; methods for their preparation, pharmaceutical composition containing them and use thereof in treating certain mammalian tumors.

  本发明涉及治疗有用的蒽环类药物与载体（如多克隆和单克隆抗体、天然或合成来源的蛋白质或肽）的结合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及在治疗某些哺乳动物肿瘤中的应用。