3-(3-Methyl-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline | 1290090-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-Methyl-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 3-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1290090-15-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₄
• 分子量: 242.203
• InChiKey: MAVYTRZHSSNXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methyl-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline 、 methyl 4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-yl)amino)benzoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(3-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-ylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hybrid compounds as new Bcr/Abl inhibitors

  摘要：

  A series of 2,4-disubstituted thiazole derivatives were designed and synthesized as new Bcr/Abl inhibitors by hybriding the structural moieties from FDA approved imatinib, nilotinib and dasatinib. The new inhibitors strongly suppressed the activity of Bcr/Abl kinase and potently inhibited the proliferation of K562 and KU812 leukemia cancer cells. Compound 4i displayed comparable potency with that of nilotinib in both biochemical kinase assay and cancer cell growth inhibition assay. These inhibitors might serve as lead compounds for further developing new anticancer drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.029
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1H-1,2,4-噻唑 、 3-氨基-5-溴三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)ethanone 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-(3-Methyl-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯甲酰胺衍生物作为强力泛Bcr-Abl抑制剂（包括苏氨酸315 →异亮氨酸315突变体）的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  利用生物等位取代，支架跳跃和构象约束的组合策略，设计并合成了一系列3-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯甲酰胺衍生物，作为新的Bcr-Abl抑制剂。这些化合物显示出对广谱的Bcr-Abl突变体（包括网守T315I和p环突变）的显着抑制作用，这些突变与CML中的疾病进展有关。最有效的化合物6q和6qo用IC 50强烈抑制Bcr-Abl WT和Bcr-Abl T315I的激酶活性值分别为0.60、0.36和1.12、0.98 nM。它们还有效抑制K562，KU812人CML细胞以及一组异位表达Bcr-Abl WT或一组其他Bcr-Abl突变体的鼠Ba / F3细胞的增殖，这些突变已被证明有助于临床获得性电阻，包括Bcr-Abl T315I，IC 50值在低纳摩尔范围内。这些化合物可以作为先导化合物，用于进一步开发能够克服临床获得的对伊马替尼的耐药性的新型Bcr-Abl抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm301188x