(3aS,4R,6aS)-6a-Benzyloxymethyl-4-methoxy-3-methylene-hexahydro-furo[3,4-b]furan-2-ol | 141468-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6aS)-6a-Benzyloxymethyl-4-methoxy-3-methylene-hexahydro-furo[3,4-b]furan-2-ol
• CAS: 141468-41-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: YKJSHYDTZBBLLI-WZYMTQMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aS)-6a-Benzyloxymethyl-4-methoxy-3-methylene-hexahydro-furo[3,4-b]furan-2-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有双丁内酯骨架的两种刚性二酰基甘油类似物的合成

  摘要：

  描述了从受保护的D-apio-L-呋喃糖（apiose）开始的两个刚性二酰基甘油类似物的立体选择性合成。所需的双丁内酯双环结构的构建是通过分子内自由基环化完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91668-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-3-C-<(benzyloxy)methyl>-4a-D-threo-furanose 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3aS,4R,6aS)-6a-Benzyloxymethyl-4-methoxy-3-methylene-hexahydro-furo[3,4-b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有双丁内酯骨架的两种刚性二酰基甘油类似物的合成

  摘要：

  描述了从受保护的D-apio-L-呋喃糖（apiose）开始的两个刚性二酰基甘油类似物的立体选择性合成。所需的双丁内酯双环结构的构建是通过分子内自由基环化完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91668-x

文献信息

• Synthesis of bis-γ-butyrolactones containing conformationally constrained ( S )- and ( R )-diacylglycerol structures
  作者：Jeewoo Lee、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00116-2

  日期：1996.8

  The synthesis of two sets of rigid diacylglycerol (DAG) analogues with either the (S)-DAG or (R)-DAG enantiomer embedded into a bis-gamma-butyrolactone template was accomplished stereoselectively from di-O-isopropylidene-alpha-D-apiose. The key step in both syntheses was the assemblage of the bicyclic perhydrofuro[3,4-b]furan ring system via a radical exo-dig intramolecular cyclization. A lipophilic

  从二-O-异亚丙基-α-D-立体选择性地合成了嵌入（双）-γ-丁内酯模板中的（S）-DAG或（R）-DAG对映异构体的两组刚性二酰基甘油（DAG）类似物。蜜蜂 两种合成过程中的关键步骤是通过自由基外切-分子内环化反应合成双环全氢呋喃[3,4-b]呋喃环系统。完全组装的全氢呋喃[3,4-b]呋喃-2,4-二酮（双-γ-丁内酯）模板的C-3上连接的亲脂十一烷基烷基链可以采用两种取向，其中一种取向远离凹面在每种情况下，双环系统的比率都以4：1的比例为佳。对作为PK-Cα配体的对映体的最终目标对的评估显示，包含嵌入式（R）-DAG结构的模板更有效。