(S)-1-methoxy-4-((pent-4-en-2-yloxy)methyl)benzene | 847049-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methoxy-4-((pent-4-en-2-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(2S)-pent-4-en-2-yl]oxymethyl]benzene
• CAS: 847049-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LYSSZWNQPUQJTN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-4-((pent-4-en-2-yloxy)methyl)benzene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (4S)-4-hydroxy-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-{(1R,2S)-2-[(1E,6S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-1-enyl]cyclopentyl}but-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (+)-Brefeldin C

  摘要：

  报告了一种新的 (+)-brefeldin C 合成方法，其关键步骤包括 Bolm 去对称化反应、B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 Carreira 烷炔化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835669
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 高碘酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-1-methoxy-4-((pent-4-en-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (-)-头孢内酯D的全合成

  摘要：

  摘要 在本次交流中，描述了一种以对映选择性方式合成( – )-头孢菌素 D的简洁有效的合成路线。在该合成中，Mitsunobu 酯化和闭环复分解 (RCM) 用于大环形成已被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1896509

文献信息

• Synthesis of hyacinthacine B₃and purported hyacinthacine B₇
  作者：Christopher W. G. Au、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/b918233k

  日期：——

  The synthesis of hyacinthacines B3 and B7 has confirmed the structure of the former alkaloid and shown that the structure of the latter is incorrect.

  风信子生物碱B3和B7的合成已经证实了前者的结构，并表明后者的结构是不正确的。
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C, (+)-nor-Me Brefeldin A and (+)-4-<i>epi</i>-nor-Me Brefeldin A
  作者：Sylvie Archambaud、Frédéric Legrand、Karine Aphecetche-Julienne、Sylvain Collet、André Guingant、M. Evain

  DOI：10.1002/ejoc.200901233

  日期：2010.3

  A total synthesis of (+)-brefeldin C (BFC) and two brefeldin A (BFA) analogues - (+)-nor-Me BFA and (+)-4-epi-nor-Me BFA - has been developed. Key features of the syntheses include desymmetrization of meso anhydrides, a Carreira reaction to control the absolute configuration at C4 of BFC, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to create the C11-C12 bond and a Yamaguchi reaction to form the 13-membered

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。
• A Short Synthesis of (+)‐Brefeldin C through Enantioselective Radical Hydroalkynylation
  作者：Lars Gnägi、Severin Vital Martz、Daniel Meyer、Robin Marc Schärer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.201903392

  日期：2019.9.6

  starting from 2-furanylcyclopentene is described. This approach is based on an unprecedented enantioselective radical hydroalkynylation process to introduce the two cyclopentane stereocenters in a single step. The use of a furan substituent allows a high trans diastereoselectivity to be achieved during the radical process and it contains the four carbon atoms C1-C4 of the natural product in an oxidation state

  描述了从2-呋喃基环戊烯开始的非常简洁的（+）-布雷菲德菌素C的全合成。该方法基于前所未有的对映选择性自由基加氢炔基化工艺，可在一个步骤中引入两个环戊烷立体中心。呋喃取代基的使用允许在自由基过程中实现高反式非对映选择性，并且它包含处于与目标分子之一紧密相关的氧化态的天然产物的四个碳原子C 1 -C 4。八步合成需要进行六步纯化，并且提供（+）-布雷菲德菌素C的总收率为18％。
• Total Synthesis of Hyacinthacines B₃, B₄, and B₅ and Purported Hyacinthacine B₇, 7-<i>epi</i>-Hyacinthacine B₇, and 7a-<i>epi</i>-Hyacinthacine B₃ from a Common Precursor
  作者：Kongdech Savaspun、Christopher W. G. Au、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo5005923

  日期：2014.5.16

  2-amino alcohol precursor is described. These syntheses confirmed that the proposed structures and absolute configurations of hyacinthacines B3, B4, and B5 were correct and disclosed that the proposed structure of hyacinthacine B7 was incorrect. Our synthetic and spectroscopic studies suggest that the natural hyacinthacines B5 and B7 are the same compounds; however, without access to authentic samples

  hyacinthacines B的总合成3，B 4和B 5和声称hyacinthacine乙7，7-外延-hyacinthacine乙7，和7A-外延-hyacinthacine乙3从一个共同反-1,2-氨基醇的前体被描述。这些合成证实了葫芦素B 3，B 4和B 5的拟议结构和绝对构型是正确的，并公开了葫芦素B 7的拟议结构是不正确的。我们的合成和光谱研究表明，天然风信子素B 5B 7为相同的化合物。但是，如果不能获得真实的样品，就不能明确地证明这一点。
• Synthesis and Structure of Two New Mycolactones Isolated from <i>M. ulcerans</i> subsp. <i>shinshuense</i>
  作者：Sudhir M. Hande、Yuko Kazumi、W. George Lai、Katrina L. Jackson、Shinji Maeda、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol302072b

  日期：2012.9.7

  Two new mycolactones, mycolactones S1 and S2, were isolated from culture agar of Mycobacterium ulcerans subsp. shinshuense. Their structures were established in a three-step procedure: (1) probable structures were speculated from MS analysis; (2) candidates were synthesized; (3) HPLC profiles were established for identification of the natural products. Newly isolated mycolactones correspond to the "oxidized forms" of mycolactone NB, the causative toxin of Buruli ulcer, isolated from Mycobacterium ulcerans.