(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-1-ol | 760181-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-1-ol
• CAS: 760181-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VQUBFINRHDQFSQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-methoxy-4-((pent-4-en-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (-)-头孢内酯D的全合成

  摘要：

  摘要 在本次交流中，描述了一种以对映选择性方式合成( – )-头孢菌素 D的简洁有效的合成路线。在该合成中，Mitsunobu 酯化和闭环复分解 (RCM) 用于大环形成已被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1896509
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-2-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-头孢内酯D的全合成

  摘要：

  摘要 在本次交流中，描述了一种以对映选择性方式合成( – )-头孢菌素 D的简洁有效的合成路线。在该合成中，Mitsunobu 酯化和闭环复分解 (RCM) 用于大环形成已被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1896509

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。
• A new approach to the synthesis of cyclic ethers via the intermolecular allylation of α-acetoxy ethers and ring-closing metathesis
  作者：Isao Kadota、Hiroshi Uyehara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.045

  日期：2004.8

  A concise synthesis of the isolaurepinnacin skeleton 6 was achieved via the intermolecular allylation of the α-acetoxy ether 3 followed by ring-closing metathesis. This methodology was successfully applied to the convergent synthesis of the oxocene 15, an advanced synthetic intermediate for the total synthesis of laurencin.

  通过α-乙酰氧基醚3的分子间烯丙基化，然后进行闭环易位，实现了异脲雷那星骨架6的简明合成。该方法已成功地应用于茂新世15的收敛合成，该新世代是月桂霉素全合成的高级合成中间体。
• Convergent, Stereoselective Synthesis of the GHIJ Fragment of Brevetoxin A
  作者：Michael T. Crimmins、J. Lucas Zuccarello、Pamela A. Cleary、Jonathan D. Parrish

  DOI：10.1021/ol0526625

  日期：2006.1.1

  A stereoselective synthesis of the GHIJ fragment of brevetoxin A utilizing a convergent assembly strategy is described. Glycolate alkylation, ring-closing metathesis, and Hosomi-Sakurai reactions were central operations in the construction of the G ring and J ring subunits, which were united through a Horner-Wadsworth-Emmons coupling. Subsequent dehydrative cyclization produced an endocyclic enol ether that was further elaborated to the tetracyclic GHIJ fragment of brevetoxin A.
• Total synthesis of (–)-cephalosporolide D
  作者：Chiranjeevi Kalavakuntla、Vijaya Babu Kummari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/14786419.2021.1896509

  日期：2022.8.3

  Abstract In this communication, a concise and efficient synthetic route for the synthesis of (–)-Cephalosporolide D in enantioselective way has been described. In this synthesis, Mitsunobu esterification and Ring Closing Metathesis (RCM) for macrocyclic ring formation have been applied as key steps.

  摘要 在本次交流中，描述了一种以对映选择性方式合成( – )-头孢菌素 D的简洁有效的合成路线。在该合成中，Mitsunobu 酯化和闭环复分解 (RCM) 用于大环形成已被用作关键步骤。