(2R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pentane-1,2-diol | 1541193-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,2-diol
• CAS: 1541193-53-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: IZVWWPBLCBGJDO-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pentane-1,2-diol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (3R,5S)-sonnerlactone
  参考文献：
  名称：

  （3 R，5 R）和（3 R，5 S）-sonnerlactones的全合成

  摘要：

  在这封信中，已经描述了（3 R，5 R）-sonnerlactone和（3 R，5 S）-sonnerlactone的对映选择性合成。在脂族链段的合成过程中，使用合适的脯氨酸催化反应将C-5位的立体化学固定。为了实现这个目标，用于大环环形成的立构中心和闭环易位（RCM）的Mitsunobu反应已被用作关键转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.17h， 生成 (2R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （3 R，5 R）和（3 R，5 S）-sonnerlactones的全合成

  摘要：

  在这封信中，已经描述了（3 R，5 R）-sonnerlactone和（3 R，5 S）-sonnerlactone的对映选择性合成。在脂族链段的合成过程中，使用合适的脯氨酸催化反应将C-5位的立体化学固定。为了实现这个目标，用于大环环形成的立构中心和闭环易位（RCM）的Mitsunobu反应已被用作关键转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.030

文献信息

• Total Synthesis of Hyacinthacines B₃, B₄, and B₅ and Purported Hyacinthacine B₇, 7-<i>epi</i>-Hyacinthacine B₇, and 7a-<i>epi</i>-Hyacinthacine B₃ from a Common Precursor
  作者：Kongdech Savaspun、Christopher W. G. Au、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo5005923

  日期：2014.5.16

  2-amino alcohol precursor is described. These syntheses confirmed that the proposed structures and absolute configurations of hyacinthacines B3, B4, and B5 were correct and disclosed that the proposed structure of hyacinthacine B7 was incorrect. Our synthetic and spectroscopic studies suggest that the natural hyacinthacines B5 and B7 are the same compounds; however, without access to authentic samples

  hyacinthacines B的总合成3，B 4和B 5和声称hyacinthacine乙7，7-外延-hyacinthacine乙7，和7A-外延-hyacinthacine乙3从一个共同反-1,2-氨基醇的前体被描述。这些合成证实了葫芦素B 3，B 4和B 5的拟议结构和绝对构型是正确的，并公开了葫芦素B 7的拟议结构是不正确的。我们的合成和光谱研究表明，天然风信子素B 5B 7为相同的化合物。但是，如果不能获得真实的样品，就不能明确地证明这一点。
• Total synthesis of (3R,5R) and (3R,5S)-sonnerlactones
  作者：Chakrapani Sanaboina、Sridhar Chidara、Samaresh Jana、Laxminarayana Eppakayala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.030

  日期：2016.4

  5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone have been described. Stereochemistry at C-5 position was fixed using a suitable proline catalyzed reaction during the synthesis of aliphatic segment. To accomplish this target, Mitsunobu reaction for inversion of a stereocentre and ring-closing metathesis (RCM) for macrocyclic ring formations have been applied as key transformations.

  在这封信中，已经描述了（3 R，5 R）-sonnerlactone和（3 R，5 S）-sonnerlactone的对映选择性合成。在脂族链段的合成过程中，使用合适的脯氨酸催化反应将C-5位的立体化学固定。为了实现这个目标，用于大环环形成的立构中心和闭环易位（RCM）的Mitsunobu反应已被用作关键转化。