1-{2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]pyridin-3-yl}ethanone | 1029882-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]pyridin-3-yl}ethanone
• 英文别名: 1-(2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)pyridin-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 1029882-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KOZITQDQZNQADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]pyridin-3-yl}ethanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methoxy-5-methyl-5,7,8,9-tetrahydrooxepino[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的制备方法

  摘要：

  通过在1-（2-（3-叠氮基丙基）吡啶-3-基）烷酮下环化5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的方法描述了Staudinger-aza-Wittig反应条件。整个反应过程包括八个步骤，可以制备克量的标题产物。在某些情况下，观察到了5,7,8,9-四氢氧哌啶[4,3- b ]吡啶衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.030
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-{2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]pyridin-3-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的制备方法

  摘要：

  通过在1-（2-（3-叠氮基丙基）吡啶-3-基）烷酮下环化5-取代的6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- c ] a庚烷的方法描述了Staudinger-aza-Wittig反应条件。整个反应过程包括八个步骤，可以制备克量的标题产物。在某些情况下，观察到了5,7,8,9-四氢氧哌啶[4,3- b ]吡啶衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.030

文献信息

• Rapid Access to Amino-Substituted Quinoline, (Di)Benzofuran, and Carbazole Heterocycles through an Aminobenzannulation Reaction
  作者：Martin Tiano、Philippe Belmont

  DOI：10.1021/jo800249f

  日期：2008.6.1

  quinolines, dibenzofurans, and carbazoles. The precursors are heterocycles bearing a methyl ketone group ortho to an internal alkyne. They are commercially available or can be obtained in three to four classical and efficient reactions: Vilsmeier−Haack, Sonogashira (diversity point), Grignard, and Ley’s oxidation. Upon aminobenzannulation reaction—classical conditions being pyrrolidine neat or in a solvent

  强大的氨基苯甲酸酯化反应已用于合成氨基取代的喹啉，二苯并呋喃和咔唑。前体是带有与内部炔烃邻位的甲基酮基的杂环。它们可以商购获得，也可以通过三到四个经典有效的反应获得：Vilsmeier-Haack，Sonogashira（多样性点），Grignard和Ley's氧化反应。在进行氨基苯甲酸酯化反应时（典型的条件是纯净的吡咯烷或在溶剂中和4ÅMS的条件下），在某些情况下，随着烯胺的形成，会得到有趣的双取代喹啉，二苯并呋喃和咔唑。由于meta产生了取代的杂环，并且还不同于经典的杂环方法，经典的杂环方法是在含杂原子的环上进行封闭而不是形成苯环。