2-溴-3-吡啶甲醛 | 128071-75-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-吡啶甲醛
• 中文别名: 2-溴烟碱醛；2-溴-3-甲酰吡啶；2-溴-3-吡啶醛；2-溴-3-醛基吡啶；2-溴吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-bromonicotinic aldehyde
• 英文别名: 2-bromopyridine-3-carboxaldehyde；2-bromo-3-pyridinecarboxaldehyde；2-bromonicotinaldehyde；2-bromopyridine-3-carbaldehyde；2-bromo-3-formylpyridine
• CAS: 128071-75-0
• 化学式: C₆H₄BrNO
• mdl: MFCD04966945
• 分子量: 186.008
• InChiKey: GNFWMEFWZWXLIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  100 °C / 3mmHg
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-溴-3-吡啶甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Bromo-3-formylpyridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Bromo-3-formylpyridine
别名
: C6H4BrNO
分子式
: 186.01 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromo-3-pyridinECarboxaldehyde
-
CAS 号 128071-75-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.088
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-溴-3-吡啶甲醛是一种吡啶类杂环化合物，主要用于实验室有机合成过程。

合成方法

首先，在-78°C下，将1.75 M己烷溶液的n-BuLi（1.89 mL，3.3 mmol）逐滴加入到i-Pr2NH（561 μL，4.0 mmol）和THF（10 mL）的混合液中，制备LDA溶液。随后，将反应混合物加热至0°C并维持1小时。冷却至-78°C后，向其中滴加新蒸馏的2-溴吡啶（286 μL，3 mmol）。在-78°C下搅拌4小时后，再逐滴加入新蒸馏的DMF（2 mL），继续搅拌30分钟。接着，在2小时内将反应混合物缓慢加热至室温。

向该混合物中加入饱和NH4Cl水溶液（10 mL）进行淬灭处理。使用Et2O（3 x 20 mL）多次萃取所得混合物，用50 mL盐水洗涤合并的有机层，并以MgSO4干燥。在真空中浓缩反应混合物后，可获得红色油状物。通过快速色谱法（正己烷/EtOAc，9:1的比例）进行纯化处理，最终得到2-溴-3-吡啶甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-溴-3-(二氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  合成带有部分氟化烷基的3-取代哌啶的方法

  摘要：

  提出了一种合成带有部分氟化烷基的3-取代哌啶的方法。该方法基于DAST介导的易得的2-溴代吡啶-3-基醇和酮的DAST介导的氟化反应，提供了2-溴-3-（1-氟烷基）吡啶和2-溴-3-（1,1-二氟烷基） ）吡啶，然后进行催化氢化。使用常见的多相Pd-，Pt-和Rh基催化剂研究了氢化步骤。发现在氟代烷基衍生物的情况下，吡啶核的还原伴随着加氢脱氟，这成为该策略的局限性。但是，该方法对1,1-二氟烷基衍生物的效果很好

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(二溴甲基)-吡啶 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 反应 7.0h， 以60%的产率得到2-溴-3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过含有α-氨基酸残基的N-酰基胺离子的分子内级联环化非对映选择性合成旋转限制性手性苯基吡啶

  摘要：

  摘要 通过级联环化非对映选择性地合成了一系列具有稠合手性桥的手性苯基吡啶，其中涉及包括对映纯α-氨基酸残基的N-酰基胺离子。在文献方法的基础上，通过使用核 Overhauser 效应差异和圆二色性 (CD) 测量，明确确定了合成苯基吡啶的绝对构型。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.771403

文献信息

• A Short Approach to N-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from N-(2-Bromobenzyl)anilines via a Reductive Amination/Palladium-Catalyzed Ethoxyvinylation/Reductive N-Alkylation Sequence
  作者：Franz Bracher、Carina Glas、Ricky Wirawan

  DOI：10.1055/s-0040-1706002

  日期：2021.6

  Starting from readily available ortho-brominated aromatic aldehydes and primary aromatic amines, condensation of these building blocks under reductive conditions gives N-aryl 2-bromobenzylamines. The C-3/C-4-unit of the tetrahydroisoquinoline is introduced using commercially available 2-ethoxyvinyl pinacolboronate under Suzuki conditions. Finally, the obtained crude ortho-ethoxyvinyl benzylamines are cyclized

  N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过方便且简短的方法获得的，在芳环上均具有宽范围的取代基，且官能团耐受性高。从容易获得的邻溴代芳族醛和伯芳族胺开始，这些结构单元在还原条件下的缩合得到N-芳基2-溴苄基胺。在铃木条件下，使用可商购的2-乙氧基乙烯基频哪醇硼酸酯引入四氢异喹啉的C-3 / C-4-单元。最后，使用三乙基硅烷/ TFA的组合，通过分子内的还原胺化作用，将获得的粗制邻乙氧基乙烯基苄基胺环化，得到所需的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016203401A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  本发明涉及芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。
• [EN] 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL)PROPANOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PROPANOÏQUE 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL) ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018104766A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and Formula (II), wherein B is benzotriazolyl, phenyl, triazolopyridinyl, or -(CH2)2-triazolyl each of which may be unsubstituted or substituted by 1, 2, or 3 substituents independently chosen from -C1-3 alkyl, -O-C1-3 alkyl, CN, - (CH2)2-O-(CH2)2-OR4 and halo; and D is -C(O)OH, -C(O)NHSO2CH3, -SO2NHC(O)CH3, 5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazol-2-yl, or tetrazolyl; and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及式(I)和式(II)的化合物，其中B为苯并三唑基、苯基、三唑吡啶基或-(CH2)2-三唑基，每种基团可以是未取代的或被1、2或3个取代基取代，所述取代基独立地选自-C1-3烷基、-O-C1-3烷基、CN、-( )2-O-( )2-OR4和卤素；D为-C(O)OH、-C(O)NHSO2 、-SO2NHC(O)CH3、5-(三氟甲基)-4H-1,2,4-三唑-2-基或四唑基；以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• New α-Hydroxy-1,2,3-triazoles and 9H-Fluorenes-1,2,3-triazoles: Synthesis and Evaluation as Glycine Transporter 1 Inhibitors
  作者：Veronica da Silva、Rafaela Silva、João Gonçalves Neto、Beatriz López‑Corcuera、Marilia Guimarães、François Noël、Camilla Buarque

  DOI：10.21577/0103-5053.20200011

  日期：——

  the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction (click chemistry) as the key step between propargyl alcohols and aryl azides, previously prepared from anilines or boronic acids. Benzo[c]chromene-triazoles were planned to be obtained by palladium-catalyzed C−H activation using [bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene] (PhI(TFA)2) of some α-hydroxy-1,2,3-triazoles, since benzo[c]chromenes are

  设计了两个包含1,2,3-三唑部分的新化合物作为推定的GlyT1抑制剂，旨在发现具有认知障碍活性的新命中化合物。通过铜催化的叠氮炔炔环加成反应（点击化学）作为炔丙醇和炔丙醇之间的关键步骤，获得了以中到良好收率的1,4-二取代α-羟基-1,2,3-三唑的外消旋物。芳基叠氮化物，以前是由苯胺或硼酸制得的。计划使用某些α-羟基-1,2,3-三唑的[双（三氟乙酰氧基）碘苯]（PhI（TFA）2）通过钯催化的CH活化来获得苯并[c]苯二甲基三唑。苯并[c]苯二酮也是具有多种生物学活性的特权群体，包括对中枢神经系统的生物学活性。出乎意料的是，9H-芴-1,2,3-三唑 通过Friedel-Crafts烷基化反应获得了取代苯并[c]铬基三唑的化合物。测试了这两个系列化合物对甘氨酸转运蛋白（大鼠GlyT1亚型）的抑制作用，但只有α-羟基1,2,3-三唑9b具有活性（半数最大抑制浓度（IC50）= 8.0μM）。
• Synthetic Strategy Studies for a Concise Access to Functionalized Pyrano[4,3‐ <i>b</i> ]pyridin‐7‐ones: An Entry to Semi‐Rigid Analogs of Antihistamines
  作者：Anissa Beghennou、Kevin Passador、Anthony Passador、Vincent Corcé、Serge Thorimbert、Candice Botuha

  DOI：10.1002/ejoc.202001016

  日期：2020.9.30

  Original pyranopyridinones containing polyfunctionalized delta‐lactones ring have been synthesized using three concise and efficient synthetic methodologies. Potential semi‐rigid analogs of antihistamines containing a pyranopyridinone scaffold have also been prepared using the outlined synthetic methodologies.

  含有多官能化δ-内酯环的原始吡喃并吡啶酮已使用三种简洁有效的合成方法进行了合成。还使用概述的合成方法制备了含有吡喃并吡啶酮骨架的抗组胺药的半刚性类似物。