4'-hexylsulfanylacetophenone | 93570-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-hexylsulfanylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-(hexylthio)phenyl)ethan-1-one；4-Hexylmercapto-acetophenon；1-[4-(Hexylsulfanyl)phenyl]ethanone；1-(4-hexylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 93570-39-9
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: UZTPNKXWQICTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hexylsulfanylacetophenone 在 copper(l) iodide 、 lithium bromide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 苄基三丁基氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 11-[pentakis(4-hexylsulfanylphenylethynyl)phenoxy]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Specific interactions in discotic liquid crystals

  摘要：

  一系列新型介晶通过末端乙炔与功能化五溴酚衍生物的五重Sonogashira反应制备。对应的侧链取代聚合物通过类似的聚合物取代反应制备。这些介晶在连接五个己基尾到核心的取代基性质上有所不同，即CH2、O、S、SO2和CONH基团。检测到了广泛范围的介相及其相应的转变温度，从低熔点的向列相到高度稳定的柱状相。相行为的广泛分布通过特定的分子间相互作用来描述。加入平面电子 deficient 分子导致电荷转移复合物的形成。观察到的介相的稳定或破坏通过考虑复合物的复合强度以及空间因素来解释。

  DOI：

  10.1039/b208923h
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 4-溴苯乙酮 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 、 nickel diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4'-hexylsulfanylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Efficient nickel/N-heterocyclic carbene catalyzed C–S cross-coupling

  摘要：

  The cross-coupling reaction of aryl halides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by readily available Ni(OAc)(2) with N-heterocyclic carbene (NHC) is reported. Ni(OAc)(2)/NHC catalyst showed good activities toward various aryl halides in C-S coupling reaction, even with aryl chlorides. Reactions occurred in excellent yields, broad scope, and high tolerance of functional groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.055

文献信息

• Polystyrene resin-supported CuI-cryptand 22 complex: a highly efficient and reusable catalyst for the formation of aryl–sulfur bonds in aqueous media
  作者：Nasrin Rezaei、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.005

  日期：2016.4

  The air and moisture stable polystyrene resin-supported copper(I) iodide-cryptand-22 complex (PS-C22-CuI) behaves as an efficient and robust heterogeneous catalyst in the cross-coupling reaction of aryl halides and thiols in aqueous media. Moreover, the heterogeneous catalyst can be easily recovered by filtration and reused for five cycles without significant loss in activity.

  空气和湿气稳定的聚苯乙烯树脂负载的碘化铜（I-cryptand-22）铜配合物（PS-C22-CuI）在芳基卤化物和硫醇在水性介质中的交叉偶联反应中表现为高效且坚固的多相催化剂。此外，该非均相催化剂可以通过过滤容易地回收，并且可以重复使用五个循环而没有明显的活性损失。
• Mono- and Dinuclear α-Diimine Nickel(II) and Palladium(II) Complexes in C–S Cross-Coupling
  作者：Md Muktadir Talukder、Justin T. Miller、John Michael O. Cue、Chinthaka M. Udamulle、Abhi Bhadran、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00732

  日期：2021.1.11

  significantly reduced by air and moisture sensitivity, as well as harsh reaction conditions. Herein, we report four highly air- and moisture-stable well-defined mononuclear and bridged dinuclear α-diimine Ni(II) and Pd(II) complexes for C–S cross-coupling. Various ligand frameworks, including acenaphthene- and iminopyridine-based ligands, were employed, and the resulting steric properties of the catalysts were

  空气和水分的敏感性以及苛刻的反应条件大大降低了过渡金属催化体系在CS交叉偶联反应中的作用。在此，我们报告了用于C–S交叉偶联的四种高度空气和水分稳定的定义明确的单核和桥接双核α-二亚胺Ni（II）和Pd（II）配合物。使用了各种配体构架，包括基于ph和亚氨基吡啶的配体，并评估了催化剂的最终空间性质，并将其与反应结果相关联。在有氧条件和低温下，与以前报道的催化剂相比，Ni和Pd体系均表现出更宽的底物范围和官能团耐受性。由含有烷基，苄基和杂芳基的硫醇合成了40多种化合物。也，从硫醇和卤化物源掺入药学上有活性的杂芳基部分。值得注意的是，通过在广泛的底物范围内提供几乎定量的产率，桥接的双核五坐标Ni络合物的性能优于其余三个单四坐标或六坐标Ni的络合物。
• Combinations of substituted 1,3-diphenylprop-2-EN-1-one derivatives with other therapeutically active ingredients
  申请人：Delhomel Francois Jean

  公开号：US20070032543A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention concerns novel substituted 1,3-diphenylprop-2-en-1-one derivatives and combinations of said derivatives with other therapeutically active ingredients. The invention also concerns compositions comprising said derivatives or said combinations and uses thereof, for the treatment of cerebrovascular diseases, pathology related to inflammation, neurodegeneration, deregulations of lipid and/or glucose metabolism, cell proliferation and/or differentiation and/or skin or central nervous system ageing.

  本发明涉及新的取代的1,3-二苯基丙烯酮衍生物以及该衍生物与其他治疗活性成分的组合物。本发明还涉及包含该衍生物或该组合物的组合物，以及用于治疗脑血管疾病、与炎症相关的病理学、神经退行性、脂质和/或葡萄糖代谢紊乱、细胞增殖和/或分化和/或皮肤或中枢神经系统衰老的用途。
• US7566737B2
  申请人：——

  公开号：US7566737B2

  公开（公告）日：2009-07-28
• Specific interactions in discotic liquid crystals
  作者：Paul H. J. Kouwer、Wolter F. Jager、Wim J. Mijs、Stephen J. Picken

  DOI：10.1039/b208923h

  日期：2003.2.20

  A series of novel mesogens have been prepared by a five-fold Sonogashira reaction of terminal acetylenes with a functionalized pentabromophenol derivative. The corresponding side-chain substituted polymers were prepared by an analogous polymer substitution reaction. The mesogens differ in the nature of the substituents, i.e. CH2, O, S, SO2 and CONH groups, linking five hexyl tails to the core. A wide range of mesophases and corresponding transition temperatures have been detected, varying from low melting nematic phases to highly stable columnar phases. The wide spread in phase behaviour is described in terms of specific intermolecular interactions. The addition of planar electron deficient molecules resulted in the formation of charge transfer complexes. The observed stabilisation or destabilisation of the mesophases is explained by considering the complexation strength of the complex as well as steric factors.

  一系列新型介晶通过末端乙炔与功能化五溴酚衍生物的五重Sonogashira反应制备。对应的侧链取代聚合物通过类似的聚合物取代反应制备。这些介晶在连接五个己基尾到核心的取代基性质上有所不同，即CH2、O、S、SO2和CONH基团。检测到了广泛范围的介相及其相应的转变温度，从低熔点的向列相到高度稳定的柱状相。相行为的广泛分布通过特定的分子间相互作用来描述。加入平面电子 deficient 分子导致电荷转移复合物的形成。观察到的介相的稳定或破坏通过考虑复合物的复合强度以及空间因素来解释。