5-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 59435-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2-cyano-2-ethoxycarbonyl-vinyl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid；5-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 59435-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: MJIOGQPUBYNXJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Regioselective substituent effects upon the synthesis of dipyrrins from 2-formyl pyrroles

  摘要：

  对5-H-2-甲醛吡咯烷合成对称α-自由meso-H-二吡咯溴化物进行了研究。自缩合通过采用两种机理途径产生位置异构的二吡咯。这两种途径之间的关键区别在于吡咯的哪个位置引导亲核攻击。通过对各种取代和（或）同位素标记的5-H-2-甲醛吡咯进行系统研究，我们提供了证据表明不仅存在两种机理途径，而且邻近5-未取代位置的取代基的立体体积影响哪种途径占主导地位。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0662
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基-2-吡咯羧酸叔丁酯 在 lead(IV) tetraacetate 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective substituent effects upon the synthesis of dipyrrins from 2-formyl pyrroles

  摘要：

  对5-H-2-甲醛吡咯烷合成对称α-自由meso-H-二吡咯溴化物进行了研究。自缩合通过采用两种机理途径产生位置异构的二吡咯。这两种途径之间的关键区别在于吡咯的哪个位置引导亲核攻击。通过对各种取代和（或）同位素标记的5-H-2-甲醛吡咯进行系统研究，我们提供了证据表明不仅存在两种机理途径，而且邻近5-未取代位置的取代基的立体体积影响哪种途径占主导地位。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0662