2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranoside | 118638-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2-diphenoxyphosphoryloxyethoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(tetradecanoylamino)oxan-4-yl] tetradecanoate
• CAS: 118638-82-7
• 化学式: C₄₈H₇₈NO₁₁P
• 分子量: 876.121
• InChiKey: ACNBLWAKPGAZJA-HWYLAQMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.16
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  159.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranoside 在 calcium sulfate 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 2-deoxy-6-O-<2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl>-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino...
  参考文献：
  名称：

  具有在位置1处具有α-或β-构型的膦酰氧乙基的脂质A类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个新颖的脂质A类似物，它们具有一个α-或β-糖苷键合的膦酰氧乙基而不是天然脂质A的α-糖基磷酸酯基。第一类似物（2）在天然脂质A（来自大肠杆菌）中发现的相同的酰化二糖4'-磷酸结构上具有α-膦酰氧乙基，因此仅在位置1处的酸性基团的性质上不同于后者。第二个（3）具有十四烷酰基代替结合至2的2-和3-羟基官能团的两个（R）-3-羟基十四烷酰基，保留了α-膦酰氧乙基。第三类似物（4）的结构与3类似，除了前者的膦酰氧乙基是β-取向的。化合物2和3在与天然脂质A相同的水平上表现出了对甲硫氨酸的有效活性，而化合物4则显示出较低的活性。这一事实表明，糖苷磷酸酯不是脂多糖抗肿瘤活性的先决条件。只要保留C-1处的α-异头构型，它就可以被膦酰氧乙基取代而不会失去任何活性。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基也不改变活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3366
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxyethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 triethyloxonium fluoroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-tetradecanoylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有在位置1处具有α-或β-构型的膦酰氧乙基的脂质A类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个新颖的脂质A类似物，它们具有一个α-或β-糖苷键合的膦酰氧乙基而不是天然脂质A的α-糖基磷酸酯基。第一类似物（2）在天然脂质A（来自大肠杆菌）中发现的相同的酰化二糖4'-磷酸结构上具有α-膦酰氧乙基，因此仅在位置1处的酸性基团的性质上不同于后者。第二个（3）具有十四烷酰基代替结合至2的2-和3-羟基官能团的两个（R）-3-羟基十四烷酰基，保留了α-膦酰氧乙基。第三类似物（4）的结构与3类似，除了前者的膦酰氧乙基是β-取向的。化合物2和3在与天然脂质A相同的水平上表现出了对甲硫氨酸的有效活性，而化合物4则显示出较低的活性。这一事实表明，糖苷磷酸酯不是脂多糖抗肿瘤活性的先决条件。只要保留C-1处的α-异头构型，它就可以被膦酰氧乙基取代而不会失去任何活性。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基也不改变活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3366

文献信息

• KUSAMA, TSUNEO;SOGA, TSUNEHIKO;SHIOYA, EMIKO;NAKAYAMA, KIYOSHI;NAKAJIMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3366-3372
  作者：KUSAMA, TSUNEO、SOGA, TSUNEHIKO、SHIOYA, EMIKO、NAKAYAMA, KIYOSHI、NAKAJIMA, +

  DOI：——

  日期：——