(R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 97562-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 97562-29-3
• 化学式: C₅₂H₇₅BrCl₆NO₁₄P
• 分子量: 1261.76
• InChiKey: LZJRICONBFUNHG-SQCNQXBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  956.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.58
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2-allyloxy-3-((R)-3-benzyloxy-pentadecanoylamino)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 calcium sulfate 、 氰化汞 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 33.0h， 以70%的产率得到allyl 6-O-{2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-4-O-diphenylphosphono-6-O-trichloroethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyl}-2-deoxy-2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-3-O-[(R)-3-benzyloxytetradecanoyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of escherichia coli lipid A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98548-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205

文献信息

• Chemical synthesis of 1-dephospho derivative of lipid A
  作者：S. Kusumoto、H. Yoshimura、M. Imoto、T. Shimamoto、T. Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61962-7

  日期：1985.1

  1-Dephospho E. coli lipid A () was synthesized and shown to be identical with the corresponding derivative isolated from bacterial cells. This provides the unequivocal evidence supporting the structure of E. coli lipid A () recently proposed by us.

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。
• Synthesis and antitumor activity of lipid A analogs having a phosphonooxyethyl group with .ALPHA.- or .BETA.-configuration at position 1.
  作者：Tsuneo KUSAMA、Tsunehiko SOGA、Emiko SHIOYA、Kiyoshi NAKAYAMA、Hiroto NAKAJIMA、Yasuaki OSADA、Yoshiyuki ONO、Shoichi KUSUMOTO、Tetsuo SHIBA

  DOI：10.1248/cpb.38.3366

  日期：——

  Three novel lipid A analogs, which have an alpha- or beta-glycosidically bound phosphonooxyethyl group instead of the alpha-glycosyl phosphate group of natural lipid A, were synthesized. The first analog (2) had an alpha-phosphonooxyethyl group on the identical acylated disaccharide 4'-phosphate structure found in natural lipid A (from Escherichia coli) and hence differed from the latter only in the

  合成了三个新颖的脂质A类似物，它们具有一个α-或β-糖苷键合的膦酰氧乙基而不是天然脂质A的α-糖基磷酸酯基。第一类似物（2）在天然脂质A（来自大肠杆菌）中发现的相同的酰化二糖4'-磷酸结构上具有α-膦酰氧乙基，因此仅在位置1处的酸性基团的性质上不同于后者。第二个（3）具有十四烷酰基代替结合至2的2-和3-羟基官能团的两个（R）-3-羟基十四烷酰基，保留了α-膦酰氧乙基。第三类似物（4）的结构与3类似，除了前者的膦酰氧乙基是β-取向的。化合物2和3在与天然脂质A相同的水平上表现出了对甲硫氨酸的有效活性，而化合物4则显示出较低的活性。这一事实表明，糖苷磷酸酯不是脂多糖抗肿瘤活性的先决条件。只要保留C-1处的α-异头构型，它就可以被膦酰氧乙基取代而不会失去任何活性。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基也不改变活性。