2-氯-1-(4-氟苯基)乙醇 | 126534-42-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲醇系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(4-氟苯基)乙醇
• 中文别名: (S)-2-氯-1-(4-氟苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-ol；(1S)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 126534-42-7
• 化学式: C₈H₈ClFO
• mdl: MFCD07776653
• 分子量: 174.602
• InChiKey: VTCREIYEGAGUDS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(4-氟苯基)乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(4-氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  2-（2-苯基吗啉-4-基）嘧啶-4（3 H）-ones; 一类新型的有效，选择性和口服活性糖原合酶激酶3β抑制剂

  摘要：

  合成了一系列2-（2-苯基吗啉-4-基）嘧啶-4（3 H）-酮，并检查了它们对糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）的抑制活性。我们发现21，29和30，以在体外具有GSK-3β在体外PK性能良好的抑制活性有效。21显示在小鼠口服后tau磷酸化显着降低，PK表现出色。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.020
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 异丙醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  深共晶溶剂作为介质在乙醇脱氢酶催化的卤代酮还原反应中的作用

  摘要：

  深共晶溶剂（DESs）在生物技术过程中的应用具有突出的相关性，因为它们可以用作更绿色的介质以获得更高的生产率和选择性。在本文稿中，由胆碱氯化物（ChCl）：甘油（1：2 mol / mol）组成的共晶混合物已与Tris-SO 4结合用作反应介质50 mM pH 7.5的缓冲液，用于乙醇脱氢酶（ADH）催化还原手性卤代醇的各种羰基前体。这些醇是生物活性化合物的关键中间体，因此具有工业价值。在存在高达50％v / v的DES的情况下，这些生物转化可实现高达300-400 mM的α-卤代酮底物，从而获得具有优异转化率（通常> 90％）和对映体过量的最终化合物（ee > 99％）。在测试的不同ADH中，有两种立体互补酶（短乳杆菌ADH和红球菌ADH）提供了最好的结果，因此在所有研究的实施例中都可以得到两种醇对映体。选定的生物还原反应可放大至250 mg和1 g，这表明DESs可以作为氧化还原工艺的介质，用于水溶性低的底物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901582

文献信息

• Enantioselective reduction of prochiral ketones using spiroborate esters as catalysts
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa、Irisbel Guzmán、Cindybeth Vázquez、Wilanet de la Cruz、Margarita Ortiz-Marciales、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.086

  日期：2007.8

  spiroborate esters derived nonracemic 1,2-aminoalcohols and ethylene glycol are reported as highly effective catalysts for the asymmetric borane reduction of a variety of prochiral ketones with borane-dimethyl sulfide complex at room temperature. Optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields using 0.1 to 10 mol % of catalysts with up to 99% ee.

  据报道，衍生自非外消旋 1,2-氨基醇和乙二醇的新型螺硼酸酯是室温下各种前手性酮与硼烷-二甲硫醚络合物的不对称硼烷还原反应的高效催化剂。使用 0.1 至 10 mol% 的催化剂和高达 99% ee 以优异的化学产率获得光学活性醇。
• Ultrafast Iron-Catalyzed Reduction of Functionalized Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of Halohydrines, Oxaheterocycles, and Aminoalcohols
  作者：Clemens K. Blasius、Vladislav Vasilenko、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201806196

  日期：2018.8.6

  A molecularly defined chiral boxmi iron alkyl complex catalyzes the hydroboration of various functionalized ketones and provides the corresponding chiral halohydrines, oxaheterocycles (oxiranes, oxetanes, tetrahydrofurans, and dioxanes) and amino alcohols with excellent enantioselectivities (up to >99 %ee) and conversion efficiencies at low catalyst loadings (as low as 0.5 mol %). Turnover frequencies

  分子定义的手性boxmi铁烷基络合物催化各种官能化酮的氢硼化，并提供相应的手性卤代醇，氧杂杂环（环氧乙烷，氧杂环丁烷，四氢呋喃和二恶烷）和氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）和转化效率在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下。在−30°C时，周转频率大于40000 h -1突显了这种富含地球的金属催化剂的活性，该催化剂可耐受许多官能团。
• ChiralC2-Boron-Bis(oxazolines) in Asymmetric Catalysis – A Theoretical Study of the Catalyzed Enantioselective Reduction of Ketones Promoted by Catecholborane
  作者：Marco Bandini、Andrea Bottoni、Pier Giorgio Cozzi、Gian Pietro Miscione、Magda Monari、Rossana Pierciaccante、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/ejoc.200600133

  日期：2006.10

  computational results have provided a complete mechanistic picture, which explains the stereochemical outcome of the reaction. The B–BOXate complex binds both the reducing agent CATBH and the carbonyl compound, activating the former as a hydride donor and enhancing the electrophilicity of the latter. Moreover, the structure of two boron–BOX (BOXate) complexes has been confirmed by means of X-ray diffraction

  通过 2,2'-亚甲基双（恶唑啉）（BOX）与儿茶酚硼烷（CATBH）反应制备的 C2-对称硼配合物可用作前手性酮的对映选择性还原的催化剂（5-10 mol%）。 ee 72–86 %)，以令人满意的收率得到所需的醇。我们从理论上研究了 DFT 水平上氯苯乙酮的还原机理，计算结果提供了完整的机理图，解释了反应的立体化学结果。B-BOXate 复合物结合还原剂 CATBH 和羰基化合物，激活前者作为氢化物供体并增强后者的亲电性。此外，两种硼-BOX (BOXate) 配合物的结构已通过 X 射线衍射技术得到证实。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Reconstruction of the Catalytic Pocket and Enzyme-Substrate Interactions To Enhance the Catalytic Efficiency of a Short-Chain Dehydrogenase/Reductase
  作者：Aipeng Li、Lidan Ye、Xiaohong Yang、Bei Wang、Chengcheng Yang、Jiali Gu、Hongwei Yu

  DOI：10.1002/cctc.201600921

  日期：2016.10.20

  effect on the stereoselectivity. The increased steric repulsion and the C−H⋅⋅⋅π interaction involving the alkyl side chain of L153 and the phenyl ring of the substrate turned out to be crucial factors connected to the enhanced enzymatic activity. This provided new insight into the role of steric hindrance and non canonical interactions in protein engineering. Furthermore, the recombinant E. coli whole

  为了将短链脱氢酶/还原酶EbSDR8升级为合成抗Prelog手性醇的强大工具，通过重构催化口袋和酶-底物相互作用进行了合理的设计。所得变体显示出对一系列前手性酮的催化效率（k cat / K M；k cat =周转率，K M =米氏常数）显着提高，其中k cat / K M在某些情况下，其值比野生型EbSDR8高15倍以上。更重要的是，没有一个突变对立体选择性产生不利影响。事实证明，增加的空间排斥力和涉及L153的烷基侧链和底物的苯环的CH- H⋅⋅⋅π相互作用是与增强酶促活性有关的关键因素。这为空间位阻和非典型相互作用在蛋白质工程中的作用提供了新的见解。此外，重组大肠杆菌表达EbSDR8变体G94A / S153L的完整细胞成功催化了高浓度的2,2,2-三氟苯乙酮的还原。结果证明了合理设计的有效性以及所设计的变体在有效减少手性酮方面的适用性。
• Extreme halophilic alcohol dehydrogenase mediated highly efficient syntheses of enantiopure aromatic alcohols
  作者：Diya Alsafadi、Safaa Alsalman、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/c7ob02299a

  日期：——

  Enzymatic synthesis of enantiopure aromatic secondary alcohols (including substituted, hetero-aromatic and bicyclic structures) was carried out using halophilic alcohol dehydrogenase ADH2 from Haloferax volcanii (HvADH2). This enzyme showed an unprecedented substrate scope and absolute enatioselectivity. The cofactor NADPH was used catalytically and regenerated in situ by the biocatalyst, in the presence

  对映体纯的芳族仲醇（包括取代的，杂芳族和双环结构）的酶促合成，是使用来自Haloferax volcanii的嗜盐醇脱氢酶ADH2 （Hv ADH2）进行的。该酶显示出前所未有的底物范围和绝对对映选择性。辅助因子NADPH用于催化，并在5％乙醇存在下被生物催化剂原位再生。Hv ADH2转化芳族酮的效率受到空间和电子因素以及酮在反应介质中的溶解度的显着影响。此外，羰基伸缩带频率ν（CO）已针对不同的酮进行了测量，以了解酮取代基的吸电子或给电子性质对Hv ADH2催化的反应速率的影响。甲基芳基酮的ν（C O）与Hv ADH2催化的反应速率之间具有良好的相关性。该酶在制备规模上催化了酮底物的还原，表明Hv ADH2将是制备具有药用价值的手性芳族醇的有价值的生物催化剂。