2-氯-1-(4-氟苯基)乙醇 | 61592-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(4-氟苯基)乙醇
• 英文名称: 2-Chloro-1-(4-fluorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 61592-48-1
• 化学式: C₈H₈ClFO
• 分子量: 174.602
• InChiKey: VTCREIYEGAGUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257 ºC
• 密度：
  1.282
• 闪点：
  109 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(4-氟苯基)乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(4-氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  在新型生物活性α-芳基-4-哌啶甲醇衍生物的四种立体异构体的合成中，多克脂肪酶催化的对映选择性酰化反应

  摘要：

  从手性前体2上聚合并合成了新型非麻醉镇痛药1- [2-（4-氟苯基）-2-羟乙基] -4-4（4-氟苯基）羟甲基]-哌啶1的四种立体异构体。 3.在有机介质中，通过来自假单胞菌属（Pseudomonas sp。）的脂肪酶催化的对映选择性酰化的光学拆分用于制备具有高对映体纯度（≥97％ee）的多克级的2和3。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80531-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 氯化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-氯-1-(4-氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  级联生物羟基化和脱卤作用，用于从卤代烃一锅对映选择性合成旋光性β-卤代醇

  摘要：

  开发了立体选择性羟基化和对映选择性脱卤级联反应，用于从卤代烃合成旋光性β-卤代醇。该级联系统使用P450和卤代醇脱卤酶作为两种相容的生物催化剂，可以直接，绿色和高效地获得具有出色对映选择性（98-99％）的β-卤代醇。

  DOI：

  10.1039/c9gc01802f

文献信息

• Extreme halophilic alcohol dehydrogenase mediated highly efficient syntheses of enantiopure aromatic alcohols
  作者：Diya Alsafadi、Safaa Alsalman、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/c7ob02299a

  日期：——

  Enzymatic synthesis of enantiopure aromatic secondary alcohols (including substituted, hetero-aromatic and bicyclic structures) was carried out using halophilic alcohol dehydrogenase ADH2 from Haloferax volcanii (HvADH2). This enzyme showed an unprecedented substrate scope and absolute enatioselectivity. The cofactor NADPH was used catalytically and regenerated in situ by the biocatalyst, in the presence

  对映体纯的芳族仲醇（包括取代的，杂芳族和双环结构）的酶促合成，是使用来自Haloferax volcanii的嗜盐醇脱氢酶ADH2 （Hv ADH2）进行的。该酶显示出前所未有的底物范围和绝对对映选择性。辅助因子NADPH用于催化，并在5％乙醇存在下被生物催化剂原位再生。Hv ADH2转化芳族酮的效率受到空间和电子因素以及酮在反应介质中的溶解度的显着影响。此外，羰基伸缩带频率ν（CO）已针对不同的酮进行了测量，以了解酮取代基的吸电子或给电子性质对Hv ADH2催化的反应速率的影响。甲基芳基酮的ν（C O）与Hv ADH2催化的反应速率之间具有良好的相关性。该酶在制备规模上催化了酮底物的还原，表明Hv ADH2将是制备具有药用价值的手性芳族醇的有价值的生物催化剂。
• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。
• Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of phenylethyl halohydrins acetates: A case of study and rationalization
  作者：Thiago de Sousa Fonseca、Kimberly Benedetti Vega、Marcos Reinaldo da Silva、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Marco Cespugli、Sara Fortuna、Lucia Gardossi、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110819

  日期：2020.4

  light on the different reaction rates, docking studies were carried out with all the substrates using MD simulations. The computational data obtained for the β-brominated substrates, based on the parameters analysed such as NAC (near attack conformation), distance between Ser-O and carbonyl-C and oxyanion site stabilization were in agreement with the experimental results. On the other hand, the data

  在来自南极假丝酵母的脂肪酶B （435）的存在下，通过水解反应将含有与芳香环相连的多个基团的外消旋苯乙基卤代醇乙酸酯分解。在所有情况下，动力学拆分都是高度选择性的（E> 200），导致相应的拆分（See> 99％的）-β-卤代醇。但是，理想的50％转化所需的时间为2,4-二氯苯基氯醇乙酸盐的15分钟到2-氯苯基溴醇乙酸盐的216小时。评价了六种氯醇和五种溴醇，后者的反应性较低。对于β-溴化的底物，芳香环上的位阻起着至关重要的作用，而对于β-氯代衍生物则没有观察到。为了阐明不同的反应速率，使用MD模拟对所有底物进行了对接研究。基于分析的参数（例如NAC（近攻构象），Ser-O与羰基-C之间的距离和氧阴离子位点稳定化）获得的有关β-溴化底物的计算数据与实验结果相符。另一方面，
• Highly Efficient Route for Enantioselective Preparation of Chlorohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Annika Träff、Krisztián Bogár、Madeleine Warner、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol801749z

  日期：2008.11.6

  Dynamic kinetic resolution (DKR) of various aromatic chlorohydrins with the use of Pseudomonas cepacia lipase (PS-C "Amano" II) and ruthenium catalyst 1 afforded chlorohydrin acetates in high yields and high enantiomeric excesses. These optically pure chlorohydrin acetates are useful synthetic intermediates and can be transformed to a range of important chiral compounds.

  使用洋葱假单胞菌脂肪酶（PS-C“ Amano” II）和钌催化剂1的各种芳族氯醇的动态动力学拆分（DKR）以高产率和高对映体过量提供了乙酸氯醇乙酸酯。这些光学纯的氯醇乙酸酯是有用的合成中间体，可以转化为一系列重要的手性化合物。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of β-Halo Alcohols. An Efficient Route to Chiral Epoxides
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo026157m

  日期：2002.12.1

  Enzymatic resolution of beta-chloro alcohols in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution (conversion up to 99% and ee up to 97%). The efficiency of the DKR is dramatically reduced when beta-bromo alcohols are used. The presence of the bromo substituent causes decomposition of the ruthenium catalysts, which triggers the progressive deactivation

  β-氯醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分（转化率高达99％，ee高达97％）。当使用β-溴醇时，DKR的效率会大大降低。溴取代基的存在会导致钌催化剂分解，从而触发酶的逐步失活。该方法的合成效用已通过不同手性环氧化物的实际合成得到说明。