2-((2S,6R,Z)-6-(((2S,6R)-6-((2R,5S,6S,E)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid | 1207434-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((2S,6R,Z)-6-(((2S,6R)-6-((2R,5S,6S,E)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,4Z,6R)-6-[[(2S,6R)-6-[(2R,3E,5S,6S)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl]oxan-2-yl]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1207434-30-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇
• 分子量: 464.599
• InChiKey: MSIQZXLJYUMDIA-ZOXPXLMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 喹啉 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 PdCl₂(dppf) 、 水 、 氢气 、 三甲基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 103.17h， 生成 2-((2S,6R,E)-6-(((2S,6R)-6-((2R,5S,6S,E)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 、 2-((2S,6R,Z)-6-(((2S,6R)-6-((2R,5S,6S,E)-6-hydroxy-2,5-dimethylocta-3,7-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Exiguolide的全合成

  摘要：

  Exiguolide（（-）- 1）天然存在的对映异构体的第一个全合成反应已经完成。这种高度趋同的合成主要步骤如下：（i）Trost的钌催化的烯-炔交叉偶联反应（这种复杂的转化过程使得对C5-C28双键几何结构的挑战性控制以及四氢吡喃的立体选择性结构成为可能。环A）和（ii）非常有效的一锅，两步立体选择性共轭烯丙醇取代反应，可控制C15立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol902829e

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Exiguolide
  作者：Cyril Cook、Xavier Guinchard、Frédéric Liron、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/ol902829e

  日期：2010.2.19

  The first total synthesis of the naturally occurring enantiomer of exiguolide ((−)-1) has been completed. This very convergent synthesis features the following as main steps: (i) a Trost’s ruthenium-catalyzed ene−yne cross-coupling reaction (this complex transformation allows the challenging control of the C5−C28 double bond geometry along with the stereoselective construction of the tetrahydropyran

  Exiguolide（（-）- 1）天然存在的对映异构体的第一个全合成反应已经完成。这种高度趋同的合成主要步骤如下：（i）Trost的钌催化的烯-炔交叉偶联反应（这种复杂的转化过程使得对C5-C28双键几何结构的挑战性控制以及四氢吡喃的立体选择性结构成为可能。环A）和（ii）非常有效的一锅，两步立体选择性共轭烯丙醇取代反应，可控制C15立体异构中心。