5-(3-Methylphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide | 89010-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-Methylphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• CAS: 89010-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: YMQPLKNTPWUTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-(3-Methylphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide 在 Oxone 、 potassium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于霍夫曼和库尔蒂斯重排的酰胺和醛的统一绿色氧化

  摘要：

  霍夫曼和库尔蒂斯重排已广泛应用于有机合成，并被开发用于医药相关胺/酰胺的工业生产（5-100 kg）。然而，现有的酰胺化学计量有机氧化剂[（二乙酰氧基碘）苯或三氯异氰脲酸用于霍夫曼重排]或羧酸活化剂（二苯基磷酰叠氮化物用于库尔蒂斯重排）对环境不友好且经济上缺乏吸引力。在此，我们报道了酰胺和醛与过酮和卤化物（和NaN 3）的首次绿色氧化，分别生成N-卤代酰胺和酰基叠氮化物，两者重排成常见的异氰酸酯中间体，随后产生稳定的氨基甲酸酯或脲。霍夫曼和库尔蒂斯重排）当被醇或胺捕获时。每次重新安排都有 30 多个示例，证明这种统一的绿色方法非常高效。重要的是，该方法产生无机无毒K 2 SO 4作为唯一的副产物，这比生产化学计量的、有毒的有机碘苯、氯异氰尿酸或二苯基磷酸的现有方法更有优势。值得注意的是，通过这种绿色氧化库尔蒂斯重排，可以从相应的醛有效合成三种尿素基药物和八种手性尿素催化剂。这种用于霍夫曼和

  DOI：

  10.1039/d3gc04355j
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-2-(3-methylphenyl)-4-(phenylhydrazinylidene)-1,3-oxazol-5-one 、 氨 、 盐酸 生成 5-(3-Methylphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AOKI, KATSUMITI;ARAXORI, XIDEHO;VATANABEH, TAKEHO;OTSURU, MASASI;SATAKEH,+

  摘要：

  DOI：