N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-2-methyl-D-norleucine | 365442-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-2-methyl-D-norleucine
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 365442-15-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: DJRXCTWAQREHBP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-2-methyl-D-norleucine 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99.99 %的产率得到(R)-(1-amino-2-methyl-1-oxohexan-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDO AROMATIC RING COMPOUND AND USE THEREOF IN DRUG
  [FR] COMPOSÉ CYCLIQUE PYRIMIDO AROMATIQUE ET SON UTILISATION DANS UN MÉDICAMENT
  [ZH] 嘧啶并芳香环类化合物及其在药物中的应用

  摘要：

  一种嘧啶并芳香环类化合物及其在药物中的应用，尤其是作为TLR8激动剂的应用。具体地说，涉及通式（I）所示的化合物或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药，以及它们作为药物的用途，尤其是作为TLR8激动剂的应用。

  公开号：

  WO2023160527A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-methylhept-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-2-methyl-D-norleucine
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法

  摘要：

  开发了N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法。起始原料是非对映体纯的3,3-二取代的烯丙醇，可通过DIBAL-H还原相应的不饱和酯制得，这些不饱和酯是由乙炔酸酯的羰基化或由Wadsworth-Emmons的酮烯化反应制得的。烯丙醇的无尖锐的环氧化提供了对映体富集的环氧醇，其在Crotti的条件下（N 3 Na / LiClO 4）经历亲核开环，得到3-叠氮基1,2-二醇。氢化和原位保护提供了N -Boc-3-氨基-1,2-二醇，它们被氧化裂解为α，α-二取代的N-Boc-α-氨基酸。通过这种方法已经制备了保护的α-甲基-α-苯基甘氨酸和α-甲基异亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00503-8

文献信息

• A new method for the enantioselective synthesis of N-Boc-α,α-disubstituted α-amino acids
  作者：Rubén Martı́n、Gabriela Islas、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00503-8

  日期：2001.7

  A new method for the enantioselective synthesis of N-Boc-α,α-disubstituted α-amino acids has been developed. The starting materials are diastereomerically pure 3,3-disubstituted allyl alcohols, prepared by DIBAL-H reduction of the corresponding unsaturated esters derived from carbocupration of an acetylenic ester or from Wadsworth–Emmons olefination of a ketone. Sharpless epoxidation of the allylic

  开发了N -Boc-α，α-二取代α-氨基酸对映选择性合成的新方法。起始原料是非对映体纯的3,3-二取代的烯丙醇，可通过DIBAL-H还原相应的不饱和酯制得，这些不饱和酯是由乙炔酸酯的羰基化或由Wadsworth-Emmons的酮烯化反应制得的。烯丙醇的无尖锐的环氧化提供了对映体富集的环氧醇，其在Crotti的条件下（N 3 Na / LiClO 4）经历亲核开环，得到3-叠氮基1,2-二醇。氢化和原位保护提供了N -Boc-3-氨基-1,2-二醇，它们被氧化裂解为α，α-二取代的N-Boc-α-氨基酸。通过这种方法已经制备了保护的α-甲基-α-苯基甘氨酸和α-甲基异亮氨酸。
• [EN] PYRIMIDO AROMATIC RING COMPOUND AND USE THEREOF IN DRUG<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE PYRIMIDO AROMATIQUE ET SON UTILISATION DANS UN MÉDICAMENT<br/>[ZH] 嘧啶并芳香环类化合物及其在药物中的应用
  申请人：[en]SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.;[zh]广东东阳光药业股份有限公司

  公开号：WO2023160527A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  一种嘧啶并芳香环类化合物及其在药物中的应用，尤其是作为TLR8激动剂的应用。具体地说，涉及通式（I）所示的化合物或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药，以及它们作为药物的用途，尤其是作为TLR8激动剂的应用。