p-methylphenyl-2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1215176-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl-2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1215176-91-2
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈S
• 分子量: 644.786
• InChiKey: GYMGSDHLLHHNRF-SALXNQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl-2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 119.25h， 生成 (2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylidene-1'-octadecyn-1-yl 4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2336144B1
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 混旋樟脑磺酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 p-methylphenyl-2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新的免疫刺激剂4”-修饰的α-半乳糖苷神经酰胺类似物的高效发散合成。

  摘要：

  描述了快速生成4″-修饰的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物的合成策略，建立了一个化学平台，以全面研究该被研究的糖脂部分的结构-活性关系（SAR）。该策略依赖于对甲氧基亚苄基（PMP）乙缩醛的后期还原性开环，以区域选择性地释放4″ -OH位置。这种方法的便利性是通过合成少量但多样的类似物来证明的，这些类似物已通过体外和体内刺激不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）的能力进行了测试。对氯苄基醚的引入产生具有希望的免疫刺激特性的类似物，为进一步的SAR研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00107
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)octadecane-3,4-diol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 p-methylphenyl-2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的免疫刺激剂4”-修饰的α-半乳糖苷神经酰胺类似物的高效发散合成。

  摘要：

  描述了快速生成4″-修饰的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物的合成策略，建立了一个化学平台，以全面研究该被研究的糖脂部分的结构-活性关系（SAR）。该策略依赖于对甲氧基亚苄基（PMP）乙缩醛的后期还原性开环，以区域选择性地释放4″ -OH位置。这种方法的便利性是通过合成少量但多样的类似物来证明的，这些类似物已通过体外和体内刺激不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）的能力进行了测试。对氯苄基醚的引入产生具有希望的免疫刺激特性的类似物，为进一步的SAR研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00107