2,3-bis-O-(4-methoxyphenylmethyl)-4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 1143983-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-bis-O-(4-methoxyphenylmethyl)-4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: O-[2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranosyl]trichloroacetimidate
• CAS: 1143983-18-9
• 化学式: C₃₂H₃₄Cl₃NO₉
• 分子量: 682.982
• InChiKey: MCTCWQQPEWUCRQ-IUGZAPLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.0±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-O-(4-methoxyphenylmethyl)-4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 barium(II) hydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (2S,3S,4R)-1-[2,3,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-methyl-α-D-galactopyranosyloxy]-2-azido-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)octadecane
  参考文献：
  名称：

  新的免疫刺激剂4”-修饰的α-半乳糖苷神经酰胺类似物的高效发散合成。

  摘要：

  描述了快速生成4″-修饰的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物的合成策略，建立了一个化学平台，以全面研究该被研究的糖脂部分的结构-活性关系（SAR）。该策略依赖于对甲氧基亚苄基（PMP）乙缩醛的后期还原性开环，以区域选择性地释放4″ -OH位置。这种方法的便利性是通过合成少量但多样的类似物来证明的，这些类似物已通过体外和体内刺激不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）的能力进行了测试。对氯苄基醚的引入产生具有希望的免疫刺激特性的类似物，为进一步的SAR研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00107
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 4,6-O-((4-methoxyphenyl)methylene)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3-bis-O-(4-methoxyphenylmethyl)-4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  新的免疫刺激剂4”-修饰的α-半乳糖苷神经酰胺类似物的高效发散合成。

  摘要：

  描述了快速生成4″-修饰的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物的合成策略，建立了一个化学平台，以全面研究该被研究的糖脂部分的结构-活性关系（SAR）。该策略依赖于对甲氧基亚苄基（PMP）乙缩醛的后期还原性开环，以区域选择性地释放4″ -OH位置。这种方法的便利性是通过合成少量但多样的类似物来证明的，这些类似物已通过体外和体内刺激不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）的能力进行了测试。对氯苄基醚的引入产生具有希望的免疫刺激特性的类似物，为进一步的SAR研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00107
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)octadecane-3,4-diol 在 2,3-bis-O-(4-methoxyphenylmethyl)-4,6-O-(4-methoxyphenylmethylidene)-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的免疫刺激剂4”-修饰的α-半乳糖苷神经酰胺类似物的高效发散合成。

  摘要：

  描述了快速生成4″-修饰的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物的合成策略，建立了一个化学平台，以全面研究该被研究的糖脂部分的结构-活性关系（SAR）。该策略依赖于对甲氧基亚苄基（PMP）乙缩醛的后期还原性开环，以区域选择性地释放4″ -OH位置。这种方法的便利性是通过合成少量但多样的类似物来证明的，这些类似物已通过体外和体内刺激不变的自然杀伤性T细胞（iNKT）的能力进行了测试。对氯苄基醚的引入产生具有希望的免疫刺激特性的类似物，为进一步的SAR研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00107

文献信息

• Synthesis of<scp>D</scp>-Trigalacturonic Acid Methylglycoside and Conformational Comparison with Its Sulfur Analogue
  作者：Kazunori YAMAMOTO、Yu SATO、Ayumi ISHIMORI、Kazuo MIYAIRI、Toshikatsu OKUNO、Nobuaki NEMOTO、Hiroki SHIMIZU、Shunichi KIDOKORO、Masaru HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.80160

  日期：2008.8.23

  d-Trigalacturonic acid methylglycoside (3) was synthesized to evaluate the previously synthesized sulfur analogue 1 by comparison. The NOE experiments revealed that both 3 and 1 took on a similar conformation around their glycosyl linkage.

  d-三半乳糖醛酸甲基糖苷（3）被合成，用于通过比较评估先前合成的硫类似物1。NOE实验揭示了3和1在其糖苷键周围采取了类似的构象。