2.6-Dimethyl-nonadien-(2.6)-ol-(9) | 38713-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2.6-Dimethyl-nonadien-(2.6)-ol-(9)
• 英文别名: 4,8-dimethyl-nona-3,7-dien-1-ol；4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-ol
• CAS: 38713-12-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DFZMKOVWHYSLQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.6-Dimethyl-nonadien-(2.6)-ol-(9) 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 三苯基膦 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化的氨基甲酸酯的化学和对映选择性分子内氮丙啶化

  摘要：

  过渡金属催化的不对称氮宾转移是生成天然产物和生物活性分子中富含对映体的胺的有效方法。 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基 (Tces) 保护的氨基甲酸酯的高度化学和对映选择性分子内银催化氮丙啶化反应以良好的收率和高达 99% ee 生成 [4.1.0]-双环氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/d3cc05670h
• 作为产物：
  描述：

  9-acetoxy-2,6-dimethyl-nona-2,6-diene 生成 2.6-Dimethyl-nonadien-(2.6)-ol-(9)
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1732 - 1734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Various Carboxylic Acid Esters from Bulky Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Teruaki Mukaiyama、Wataru Kikuchi、Taichi Shintou

  DOI：10.1246/cl.2003.300

  日期：2003.3

  A new-type oxidation-reduction condensation by using 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), carboxylic acids and in situ formed alkoxydiphenylphosphines (1) including the bulky alkoxy group-substituted ones proceeded smoothly to afford the corresponding carboxylic acid esters in good to high yields. Alkoxydiphenylphosphines were formed in situ by treating either N,N-dimethylaminodiphenylphosphine (Ph2PNMe2)

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ)、羧酸和原位形成的烷氧基二苯基膦 (1) 的新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的羧酸酯的产率很高。烷氧基二苯基膦是通过用伯醇或仲醇处理 N,N-二甲基氨基二苯基膦 (Ph2PNMe2) 或用伯醇、仲醇和叔醇的锂盐处理氯二苯基膦原位形成的。
• Substitution- and Elimination-Free Phosphorylation of Functionalized Alcohols Catalyzed by Oxidomolybdenum Tetrachloride
  作者：Cheng-Yuan Liu、Vijay D. Pawar、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/adsc.200900279

  日期：2010.1.4

  the tested alcohols, oxidomolybdenum tetrachloride (MoOCl4) was found to be the most efficient with a negligible background reaction mediated by triethylamine (Et3N). The new catalytic protocol can be applied to the chemoselective phosphorylations of primary, secondary and tertiary alcohols as well as the substitution‐free phosphorylations of allylic, propargylic, and benzylic alcohols. Functionalized

  在检查的14种氧化金属中，被催化的醇催化磷酸化后，四氯化氧化钼（MoOCl 4）在由三乙胺（Et 3 N）介导的可忽略的背景反应中被认为是最有效的。新的催化方案可应用于伯，仲和叔醇的化学选择性磷酸化，以及烯丙基，炔丙基和苄基醇的无取代磷酸化。带有丙酮化物，四氢吡喃基醚，叔丁基的官能化醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚或酯基也适用于新的催化方案。最困难的情况涉及1-苯基乙醇和1-（2-萘基）乙醇的无取代磷酸化，分别可以达到95％和90％的收率。反应进展的ESI-MS，IR，1 H和31 P NMR光谱分析表明，烷氧基氧化钼三氯化物-三乙胺加合物如[（RO）Mo（O）Cl 3 -Et 3 N]的中间体催化周转。
• Chemo‐ and Enantioselective Intramolecular Silver‐Catalyzed Aziridinations
  作者：Minsoo Ju、Cale D. Weatherly、Ilia A. Guzei、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/anie.201704786

  日期：2017.8.7

  nitrene-transfer reactions are a powerful tool for the preparation of enantioenriched amine building blocks. Reported herein are chemo- and enantioselective silver-catalyzed aminations which transform di- and trisubstituted homoallylic carbamates into [4.1.0]-carbamate-tethered aziridines in good yields and with ee values of up to 92 %. The effects of the substrate, silver counteranion, ligand, solvent, and

  不对称的腈转移反应是制备对映体丰富的胺结构单元的有力工具。本文报道的是化学选择性和对映选择性银催化的胺化反应，它们可以将二和三取代的氨基甲酸氨基甲酸酯以高收率转化为[4.1.0]-氨基甲酸酯连接的氮丙啶，ee值最高为92％。探索了底物，抗衡银，配体，溶剂和温度对化学选择性和ee值的影响。提出了立体化学模型以合理化所观察到的氮丙啶的绝对立体化学，所述氮丙啶经过亲核开环以产生对映体富集的胺，而立体化学完整性没有受到侵蚀。
• Pnictogen‐Bonding Catalysis: An Interactive Tool to Uncover Unorthodox Mechanisms in Polyether Cascade Cyclizations
  作者：Miguel Paraja、Andrea Gini、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.202003426

  日期：2020.12

  Pnictogen‐bonding catalysis and supramolecular σ‐hole catalysis in general is currently being introduced as the non‐covalent counterpart of covalent Lewis acid catalysis. With access to anti‐Baldwin cyclizations identified as unique characteristic, pnictogen‐bonding catalysis appeared promising to elucidate one of the hidden enigmas of brevetoxin‐type epoxide opening polyether cascade cyclizations

  目前，一般将光子键催化和超分子σ孔催化引入为共价路易斯酸催化的非共价对应物。通过获得被鉴定为独特特征的抗鲍德温环化作用，光子键合催化似乎有望阐明短毒素型环氧化物开放聚醚级联环化的一个隐藏谜团，即某些反式环氧化物环化成顺式稠合环。原则上是从S N 2‐转换为S N1型机制足以使这种配置反转合理化。但是，可以用完全不同的机制来解释相同的反转：开环，将C-C键裂解成支链的羟基-5-烯醛和相应的环状半缩醛，然后在构象控制下进行级联环化，包括立体选择性C-C键编队。在本报告中，使用光子键合的超分子Sb V催化剂来证明这种非正统的聚醚级联环化机理的发生。
• Hoffmann,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 729, p. 52 - 63
  作者：Hoffmann,W. et al.

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