acetic acid 3-acetoxy-17-[4,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-1-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester | 207560-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic acid 3-acetoxy-17-[4,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-1-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
• CAS: 207560-05-2
• 化学式: C₄₈H₇₆O₁₆
• 分子量: 909.122
• InChiKey: QAVBYKJBORWGAF-PHRUJDOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  822.128±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.219±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  216.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3-acetoxy-17-[4,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-1-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二甲基亚砜 、 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-6-((3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-Diacetoxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Akao, Teruaki; Kanaoka, Matao; Kobashi, Kyoichi, Biological and pharmaceutical bulletin, 1998, vol. 21, # 3, p. 245 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,12-di-O-acetyl-20-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)dammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到acetic acid 3-acetoxy-17-[4,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-1-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Biologically Active Fluorescent Derivative of GM1, a Main Ginseng Saponin Metabolite Formed by Intestinal Bacteria.

  摘要：

  一种人参皂苷代谢物GM1 [20-O-β-D-葡萄糖基-20(S)-原人参二醇]的荧光衍生物，是由其三降醛衍生物与丹磺酰肼缩合而得。这种丹磺酰化的GM1具有强荧光性，并且在亲脂性和生物活性方面与其母体化合物表现出几乎相同的性质，因此这种荧光化合物可能有助于深入了解GM1的药理活性机制。

  DOI：

  10.1248/bpb.21.513