(2-甲氧基苯基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 | 154150-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲氧基苯基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
• 中文别名: N-BOC-2-甲氧基苯胺；N-(2-甲氧基苯基)-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: tert-butyl 2-methoxyphenylcarbamate
• 英文别名: N-boc-2-methoxy aniline；tert-butyl N-(2-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 154150-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD07127728
• 分子量: 223.272
• InChiKey: DHSWMVURURVRDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.5-35.0°C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: N-Boc-2-methoxyaniline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-(Boc-amino)-2-methoxybenzene
N-(2-Methoxyphenyl)carbamic acid tert-butyl ester
tert-Butyl 2-methoxyphenylcarbamate
Boc-o-anisidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-(Boc-amino)-2-methoxybenzene
别名
N-(2-Methoxyphenyl)carbamic acid tert-butyl ester
tert-Butyl 2-methoxyphenylcarbamate
Boc-o-anisidine
: C12H17NO3
分子式
: 223.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Boc-2-methoxyaniline
-
CAS 号 154150-18-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 33.5 - 35 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.013
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-烯丙基-2-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  由简单的芳基叠氮化物合成二氢吲哚，吲哚和苯并吡咯烷二酮

  摘要：

  描述了一种通过串联自由基加成/环化反应从邻叠氮基烯丙基苯制备二氢吲哚和苯并吡咯并二酮的简单方法。使用三乙基硼烷引发和维持该过程可提供最佳结果。通过用二氧化锰氧化，二氢吲哚很容易转化成相应的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol301120w
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2-甲氧基苯基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳胺的脱羧合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02724

文献信息

• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic &amp; heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Sebastian Dobarco、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42188k

  日期：——

  A single set of conditions consisting of a palladium catalyst, a commercially available ligand, and a base, allow for several types of C–N bond constructions to be conducted in water with the aid of a commercially available “designer” surfactant (TPGS-750-M). Products containing a protected NH2 group in the form of a carbamate, sulfonamide, or urea can be fashioned starting with aryl or heteroaryl bromides, iodides, and in some cases, chlorides, as substrates. Reaction temperatures are in the range of room temperature to, at most, 50 °C, and result in essentially full conversion and good isolated yields.

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Ammonia with Aryl Chlorides, Bromides, Iodides, and Sulfonates: A General Method for the Preparation of Primary Arylamines
  作者：Giang D. Vo、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja903049z

  日期：2009.8.12

  for the coupling of ammonia with aryl chlorides, bromides, iodides, and sulfonates. The couplings of ammonia with this catalyst conducted with a solution of ammonia in dioxane form primary arylamines from a variety of aryl electrophiles in high yields. Catalyst loadings as low as 0.1 mol % were sufficient for reactions of many aryl chlorides and bromides. In the presence of this catalyst, aryl sulfonates

  我们报告说，由 Pd[P(o-tol)(3)](2) 和烷基双膦 CyPF-t-Bu 生成的复合物是一种高活性和选择性的催化剂，用于将氨与芳基氯化物、溴化物、碘化物、和磺酸盐。用氨在二恶烷中的溶液进行的氨与该催化剂的偶联以高产率从各种芳基亲电试剂形成伯芳基胺。低至 0.1 mol% 的催化剂负载量足以进行许多芳基氯化物和溴化物的反应。在这种催化剂的存在下，芳基磺酸盐也首次以高产率与氨偶联。将这种催化剂存在下的反应与现有铜和钯系统存在下的反应进行比较，揭示了互补的底物范围，如果不是更广泛的话。该方法用于生成酰胺、酰亚胺、和氨基甲酸酯通过从芳基溴化物和氯化物、氨和酰基氯或酸酐一锅合成这些羰基化合物的小库来说明。机理研究表明，与使用 CyPF-t-Bu 和钯 (II) 作为催化剂前体，因为钯 (II)、氨和碱的组合产生的活性催化剂浓度低。
• Thiamine hydrochloride as a recyclable organocatalyst for the efficient and chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Ajit P. Ingale、Dnyaneshwar N. Garad、Dattatraya Ukale、Nitin M. Thorat、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2021.1994998

  日期：2021.12.17

  approach has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under solvent-free conditions at ambient temperature. The demonstrated approach has been applicable for the N-Boc protection of variety of aliphatic, aryl, heteroaryl amines. The chemoselective protection of amino group occurs in chiral amines and amino alcohol without racemization in high yield. Thiamin hydrochloride

  摘要 盐酸硫胺素促进高效和生态友好的方法已被描述的用于化学选择性Ñ -叔在环境温度下在无溶剂条件下与胺的-butyloxycarbonylation。所证明的方法已适用于各种脂肪族、芳基、杂芳基胺的N- Boc 保护。氨基的化学选择性保护发生在手性胺和氨基醇中，没有高产率的外消旋化。盐酸硫胺素稳定、经济、易处理、环保。
• Highly efficient chemoselective N-tert butoxycarbonylation of aliphatic/aromatic/heterocyclic amines using diphenylglycoluril as organocatalyst
  作者：Amardeep Awasthi、Anagh Mukherjee、Mandeep Singh、Garima Rathee、Kumar Vanka、Ramesh Chandra

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131223

  日期：2020.6

  N-tert-butoxycarbonylation of a variety of amines using diphenylglycoluril as organocatalyst has been described. For the first time, a plausible mechanism for the N-tert-butoxycarbonylation has been proposed using density functional theory (DFT) calculations supported by NMR studies. The reusability of the organocatalyst and observation of the desired N-Boc protected amines being formed without the formation

  已经描述了使用二苯基甘脲作为有机催化剂进行多种胺的化学选择性N-叔丁氧基羰基化的有效方法。第一次，使用核磁共振研究支持的密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种可能的N-叔丁氧羰基化机理。在不形成副产物如脲，恶唑烷酮，异氰酸酯和N，N-二-Boc衍生物的情况下，形成了有机催化剂的可重复使用性和观察到所需的N-Boc保护的胺，这使本方案成为人们所希望的。