1,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranose | 80795-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,3,5-tri-O-benzyl-alpha-D-ribofuranose；(2S,3R,4S,5R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 80795-54-6
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: WNQZNYYPMPLCNA-POTDNYQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 苯甲基 2-脱氧-2-氟-3,5-双-O-(苯基甲基)-alpha-D-阿糖胞苷
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of .alpha.-D-ribofuranosides via stereoselective alkylation of a dibutylstannylene derivative for ready access to the 2-substituted 2-deoxyarabinofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a027
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of .alpha.-D-ribofuranosides via stereoselective alkylation of a dibutylstannylene derivative for ready access to the 2-substituted 2-deoxyarabinofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a027

文献信息

• Synthesis and biochemical evaluation of O-acetyl-ADP-ribose and N-acetyl analogs
  作者：Lindsay R. Comstock、John M. Denu

  DOI：10.1039/b710231c

  日期：——

  Synthetic routes for the preparation of O-acetyl-ADP-ribose and two novel non-hydrolyzable analogs containing an N-acetyl are described and shown to interact with the macro domain of histone protein H2A1.1.

  本文描述并展示了O-乙酰-ADP核糖以及两种含有N-乙酰基的新型非水解类似物的合成路线，这些化合物能够与组蛋白H2A1.1的宏域相互作用。
• O-acetyl-ADP-ribose non-hydrolyzable analogs
  申请人：Denu John M.

  公开号：US20070225246A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds, compositions and methods for modulating cell death in target cells, particularly cancer cells are provided. The compounds are analogs of O-acetyl-ADP-ribose (OAADPr).

  提供了用于调节靶细胞死亡的化合物、组合物和方法，特别是癌细胞。这些化合物是O-乙酰-ADP-核糖（OAADPr）的类似物。
• 一种1,2-O-二乙酰基-3,5-O-二苯甲酰基核 糖的合成方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN104926890B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了一种1,2‑O‑二乙酰基‑3,5‑O‑二苯甲酰基核糖的合成方法。1,2‑O‑二乙酰基‑3,5‑O‑二苯甲酰基核糖可以应用于多种核苷类药物的合成，属于化学与医药化学领域。该方法以1,3,5‑O‑三苯甲酰基核糖为原料，以醋酸酐为溶剂同时为乙酰化试剂，以路易斯酸为催化剂，在加热条件下反应一定时间后，减压除去多余的醋酸酐和反应生成的醋酸，剩余的糖浆加入乙醇共沸，以除去残留的醋酸酐和醋酸，加入水，加热溶解，静置结晶，过滤分离，烘干，得到目标产物1,2‑O‑二乙酰基‑3,5‑O‑二苯甲酰基核糖。本方法仅需要一步，路线短，原料易得，不需要柱层析分离，操作简便，收率达90％以上，易于规模化生产和工业化应用。
• Improved synthesis of .alpha.-D-ribofuranosides via stereoselective alkylation of a dibutylstannylene derivative for ready access to the 2-substituted 2-deoxyarabinofuranosides
  作者：Tsann Long Su、Robert S. Klein、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00347a027

  日期：1982.4